3-<(1S,6R)-6-(p-tolylthio)bicyclo<4.1.0>hept-1-yl>propanol | 155501-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-<(1S,6R)-6-(p-tolylthio)bicyclo<4.1.0>hept-1-yl>propanol
• 英文别名: 3-[(1S,6R)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-1-bicyclo[4.1.0]heptanyl]propan-1-ol
• CAS: 155501-29-4
• 化学式: C₁₇H₂₄OS
• 分子量: 276.443
• InChiKey: SAASCMHVYCTWDR-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  399.9±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(1S,6R)-6-(p-tolylthio)bicyclo<4.1.0>hept-1-yl>propanol 在 吡啶 、 草酰氯 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(2E)-2-[(5S)-10-(4-methylphenyl)sulfonylspiro[4.5]dec-9-en-3-ylidene]propyl] formate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-solavetivone using enantioselective copper-catalysed conjugate addition of Me₃Al to a cyclohexa-2,5-dienone intermediate

  摘要：

  By applying a new enantioselective Cu-catalysed conjugate addition of Me(3)Al, (-)-solavetivone 1 is synthesized stereoselectively from cyclohexa-2,5-dienone 4, prepared from a chiral compound 6 using a regioselective Hg-II-mediated cyclopropyl ring-opening, subsequent Pd-II-mediated spiroannulation of 7, and a stereoselective Pd-0-catalysed hydrogenation of an allylic formate 5 as key reactions.

  DOI：

  10.1039/cc9960001655
• 作为产物：
  描述：

  3-<(1S,6R)-6-(p-tolylthio)bicyclo<4.1.0>hept-1-yl>prop-1-ene 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 作用下， 生成 3-<(1S,6R)-6-(p-tolylthio)bicyclo<4.1.0>hept-1-yl>propanol
  参考文献：
  名称：

  A sulfur-assisted regioselective α-functionalization of cyclopropyl sulfides. Synthetic applications of homoallyl anion synthon

  摘要：

  由环丙基硫醚 7 和三氟乙酸汞 (II) 生成的δ,δ-不饱和δ-亚磺酰基或亚磺烷基汞氯化物 5 和 15 被证明是同烯丙基阴离子合成物；这些化合物在与几种亲电物反应时再生成δ-官能化环丙基硫醚。

  DOI：

  10.1039/c39920000192

文献信息

• Novel intramolecular Michael addition of organomercury halides mediated by a Lewis acid and halide anion
  作者：Yoshiji Takemoto、Taiichi Ohra、Yasuhiro Yonetoku、Kazumi Nishimine、Chuzo Iwata

  DOI：10.1039/c39940000081

  日期：——

  Alkylmercury chloride bearing electron-deficient olefin 3 undergoes a Michael reaction intramolecularly via hypervalent intermediates 10 by the double activation method mediated by a Lewis acid and iodide anion to provide spirocyclic compounds 4 and 5.

  带有缺电子的烯烃3的氯化烷基汞通过高价中间体10通过路易斯酸和碘阴离子介导的双重活化方法进行分子内迈克尔反应，得到螺环化合物4和5。
• A sulfur-assisted regioselective α-functionalization of cyclopropyl sulfides. Synthetic applications of homoallyl anion synthon
  作者：Yoshiji Takemoto、Taiichi Ohra、Yasuhiro Yonetoku、Takeshi Imanishi、Chuzo Iwata

  DOI：10.1039/c39920000192

  日期：——

  γ,δ-Unsaturated γ-sulfenyl or sulfinlalkylmercury chlorides 5 and 15, generated from the cyclopropyl sulfide 7 and mercury (II) trifluoroacetate, were demonstrated to be homoallyl anion synthons; these compounds recyclized into the α-functionalized cyclopropyl sulfide on reaction with several electrophiles.

  由环丙基硫醚 7 和三氟乙酸汞 (II) 生成的δ,δ-不饱和δ-亚磺酰基或亚磺烷基汞氯化物 5 和 15 被证明是同烯丙基阴离子合成物；这些化合物在与几种亲电物反应时再生成δ-官能化环丙基硫醚。
• Novel asymmetric cyclopropanation utilizing sulfinyl chirality: application to construction of a spiro [4.5]decane system
  作者：Takeshi Imanishi、Taiichi Ohra、Kenji Sugiyama、Yoko Ueda、Yoshiji Takemoto、Chuzo Iwata

  DOI：10.1039/c39920000269

  日期：——

  An optically active vinylic sulfoxide is stereoselectiviely transformed into a chiral cyclopropane by means of a Michael addition reaction with an allyl Grignard reagent, and using this novel cyclopropanation, assmmetric construction of a spiro [4.5] decane is achieved.

  通过与烯丙基格氏试剂发生迈克尔加成反应，一种光学活性乙烯基亚砜被立体选择性地转化为手性环丙烷，并利用这种新型环丙烷化反应，按比例构建了螺[4.5]癸烷。
• Diastereoselective Synthesis of Optically Active C2-Substituted Spiro(4.5)decanes: Two Key Intermediates for Spirovetivane Sesquiterpenes.
  作者：Yoshiji TAKEMOTO、Taiichi OHRA、Yasuhiro YONETOKU、Chuzo IWATA

  DOI：10.1248/cpb.45.459

  日期：——

  We investigated the stereoselective construction of the C2 stereogenic center of the spiro[4.5]decane skeleton present in the spirovetivanes, spirolaurane, and spiroaxanes, and succeeded in synthesizing 2α- and 2β-substituted 6-spiro[4.5]decanones with diastereoselectivity by employing n-Bu3-SnH-mediated spiroannulation of the alkylmercury chloride, and Pd(II)-mediated spiroannulation followed by catalytic hydrogenation of the resulting unsaturated ester, respectively.

  我们研究了螺[4.5]癸烷骨架中C2立体中心的立体选择性构建，该骨架存在于螺[4.5]癸烷、螺[4.5]十二烷和螺[4.5]癸烷中，并分别通过n-Bu3-SnH介导的烷基氯化汞的螺环化反应和Pd(II)介导的螺环化反应，以及随后对所得的不饱和酯进行催化氢化，成功合成了具有非对映选择性（2α-和2β-取代）的6-螺[4.5]癸酮。
• Takemoto Yoshiji, Ohra Taiichi, Yonetoku Yasuhiro, Nishimine Kazumi, Iwat+, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 1, S 81-82
  作者：Takemoto Yoshiji, Ohra Taiichi, Yonetoku Yasuhiro, Nishimine Kazumi, Iwat+

  DOI：——

  日期：——