(E)-4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)pent-3-en-2-one | 1004961-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)pent-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-pent-3-en-2-one
• CAS: 1004961-07-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: SZCXRQNSROJSIQ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 乙酰丙酮 在 oxaline 作用下， 反应 2.5h， 以88%的产率得到(E)-4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于氯化胆碱的低共熔溶剂：吲哚与1,3-二羰基化合物的直接C-3烯基化/烷基化†

  摘要：

  吲哚的C-3烯基化/烷基化取决于反应中所用的吲哚上取代基的位置。在相同的反应条件下，C-2取代的吲哚导致形成C-3烯基化的吲哚衍生物，而普通的吲哚代替C-3烯基化产物而生成双（吲哚基）羰基衍生物。深共晶混合物具有成本效益，并且可生物降解。

  DOI：

  10.1039/c4ra05858e

文献信息

• Iodine-Catalyzed Highly Efficient Synthesis of 3-Alkylated/3-Alkenylated Indoles from 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Krishna Singh、Neetu Singh

  DOI：10.1055/s-0032-1316684

  日期：2012.9

  Molecular iodine has been found to be an efficient and inexpensive catalyst for the synthesis of 3-alkylated/3-alkenylated indoles in excellent yields by using different indoles and 1,3-dicarbonyl compounds at room temperature.

  已发现分子碘是一种高效且廉价的催化剂，可在室温下使用不同的吲哚和 1,3-二羰基化合物以优异的产率合成 3-烷基化/3-烯基化吲哚。
• Task-specific ionic liquid-catalyzed efficient couplings of indoles with 1,3-dicarbonyl compounds: an efficient synthesis of 3-alkenylated indoles
  作者：Sougata Santra、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.069

  日期：2011.7

  Direct alkenylation of indoles at the 3-position with 1,3-dicarbonyl compounds under Bronsted acidic ionic liquid catalysis has been developed. The yields were excellent, and the catalyst can be reused at least six times without noticeable loss of catalytic activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.