N-(2-bromo-ethyl)-N-(3-iodo-4-methyl-benzoyl)-4-methyl-benzenesulfonamide | 1111180-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-ethyl)-N-(3-iodo-4-methyl-benzoyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
• CAS: 1111180-10-9
• 化学式: C₁₇H₁₇BrINO₃S
• 分子量: 522.201
• InChiKey: FJYCYZIWIMCENZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 N-(2-bromo-ethyl)-N-(3-iodo-4-methyl-benzoyl)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 降冰片烯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到tert-butyl 3-[6-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-oxo-3,4-dihydroisoquinolin-5-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Approach to the Synthesis of Highly Functionalized Tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  A palladium-catalyzed domino ortho-alkylation/alkenylation forming up to three new C-C bonds furnishes functionalized tetrahydroisoquinolines in up to 87% yield. Extension to the formation of tetrahydrobenzoazepines and tetrahydroisoquinolinones is presented.

  DOI：

  10.1021/jo8025725
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-N-(3-iodo-4-methyl-benzoyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到N-(2-bromo-ethyl)-N-(3-iodo-4-methyl-benzoyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Approach to the Synthesis of Highly Functionalized Tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  A palladium-catalyzed domino ortho-alkylation/alkenylation forming up to three new C-C bonds furnishes functionalized tetrahydroisoquinolines in up to 87% yield. Extension to the formation of tetrahydrobenzoazepines and tetrahydroisoquinolinones is presented.

  DOI：

  10.1021/jo8025725