1-(furan-2-yl)-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]methanimine | 837387-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]methanimine
• CAS: 837387-75-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: OOGMGRHZXLCGSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-1-heptene 、 1-(furan-2-yl)-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]methanimine 在 三乙基硼氢化锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (1RS,2RS)-1-(furan-2-yl)-N-(2-methoxybenzyl)-2-nitrooctan-1-amine 、 (1RS,2SR)-1-(furan-2-yl)-N-(2-methoxybenzyl)-2-nitrooctan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Reductive Nitro-Mannich Reactions

  摘要：

  A range of nitroalkenes 1 and imines 3 derived from alkyl, aryl, and heteroaryl aldehydes underwent a tandem 1,4-hydride addition nitro-Mannich reaction to afford anti-rich beta-nitroamines 4. The crude anti-beta-nitroamines 4 could be converted to the corresponding anti-beta-nitroacetamides 5 (33 examples) to allow purification in good yield from the parent nitroalkenes (60-87%), and with a high diastereomeric ratio (90:10 to mostly >95:5). A representative selection of anti-beta-nitroacetamides 5 (five examples) were reduced to vicinal diamines 7 with zinc provided differentially protected vicinal diamines 7 in good yield (80-91%). hydrochloride; concomitant acyl migration

  DOI：

  10.1021/jo300535h