(+/-)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(2-methylindol-3-yl)propionic acid methyl ester | 114125-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(2-methylindol-3-yl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(2-methyl-indol-3-yl)-propionate；methyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 114125-59-6
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 287.238
• InChiKey: QIOGKHBTRZZGKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  439.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 三氟丙酮酸甲酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+/-)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(2-methylindol-3-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋C2-对称2,2'-联吡啶铜（II）配合物催化的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。

  摘要：

  描述了由手性非外消旋C（2）-对称2,2'-联吡啶基三氟甲磺酸铜络合物催化的一系列取代的吲哚与三氟丙酮酸甲酯的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。形成的3,3,3-三氟-2-羟基-2-羟基-2-吲哚-3-基-丙酸甲酯以高收率和高对映体过量（最高达90％）形成。这是手性非外消旋2,2'-联吡啶基配体在催化和对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应中的使用的首次报道。还提出了通过X射线晶体学对手性2,2'-联吡啶配体的氯化铜（II）配合物的结构表征。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol050075d

文献信息

• Enantioselective Friedel−Crafts Alkylation Reactions Catalyzed by a Chiral Nonracemic <i>C</i>₂-Symmetric 2,2‘-Bipyridyl Copper(II) Complex
  作者：Michael P. A. Lyle、Neil D. Draper、Peter D. Wilson

  DOI：10.1021/ol050075d

  日期：2005.3.1

  Enantioselective Friedel-Crafts alkylation reactions of a series of substituted indoles with methyl trifluoropyruvate, catalyzed by a chiral nonracemic C(2)-symmetric 2,2'-bipyridyl copper(II) triflate complex, are described. The corresponding 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-indole-3-yl-propionic acid methyl esters were formed in good yield and in high enantiomeric excess (up to 90%). This is the first

  描述了由手性非外消旋C（2）-对称2,2'-联吡啶基三氟甲磺酸铜络合物催化的一系列取代的吲哚与三氟丙酮酸甲酯的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。形成的3,3,3-三氟-2-羟基-2-羟基-2-吲哚-3-基-丙酸甲酯以高收率和高对映体过量（最高达90％）形成。这是手性非外消旋2,2'-联吡啶基配体在催化和对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应中的使用的首次报道。还提出了通过X射线晶体学对手性2,2'-联吡啶配体的氯化铜（II）配合物的结构表征。[反应：看文字]
• Rapid and convenient synthesis of aryl- and heteroaryl-α-hydroxy-α-trifluoromethyl acetate via Friedel–Crafts alkylation under solvent- and catalyst-free conditions
  作者：Jun-Ling Zhao、Li Liu、Hai-Bo Zhang、Yan-Chao Wu、Dong Wang、Yong Jun Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.054

  日期：2006.4

  Solvent- and catalyst-free Friedel–Crafts alkylation reactions of aromatic and heteroaromatic compounds with methyl trifluoropyruvate (2) were carried out at room temperature and finished in several minutes with good to excellent yields of the addition products (69→99%), which provided a rapid and convenient method to synthesize aryl- and heteroaryl-α-hydroxy-α-triflouromethyl acetates.

  芳烃和杂芳烃化合物与三氟丙酮酸甲酯（2）的无溶剂和无催化剂的Friedel-Crafts烷基化反应在室温下进行，并在数分钟内完成，获得的加成产物的收率好至极好（69→99％），提供了一种快速方便的合成乙酸芳基-和杂芳基-α-羟基-α-三氟甲基乙酸酯的方法。
• Reactions of indoles with polyfluorocarbonyl compounds
  作者：A. E. Zelenin、N. D. Chkanikov、Yu. N. Ivanenko、V. D. Tkachev、V. A. Rusakova、A. F. Kolomiets、A. V. Fokin

  DOI：10.1007/bf00475359

  日期：1987.9
• ZELENIN, A. E.;CHKANIKOV, N. D.;IVANCHENKO, YU. N.;TKACHEV, V. D.;RUSAKOV+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 9, 1200-1201
  作者：ZELENIN, A. E.、CHKANIKOV, N. D.、IVANCHENKO, YU. N.、TKACHEV, V. D.、RUSAKOV+

  DOI：——

  日期：——
• Chiral transition-metal complexes as Brønsted-acid catalysts for the asymmetric Friedel–Crafts hydroxyalkylation of indoles
  作者：Daniel Carmona、M. Pilar Lamata、Antonio Sánchez、Fernando Viguri、Ricardo Rodríguez、Luis A. Oro、Chunhui Liu、Silvia Díez-González、Feliu Maseras

  DOI：10.1039/c4dt00556b

  日期：——

  Water is the catalyst! The transition metal complex “only” modulates its acidity and provides a chiral environment.

  水是催化剂！过渡金属配合物“仅仅”调节其酸度并提供手性环境。