ethyl (R)-2-amino-2-phenylbutanoate | 152441-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-2-amino-2-phenylbutanoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-amino-2-phenylbutanoate
• CAS: 152441-14-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: JLEZVTIYNCKTNH-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-2-amino-2-phenylbutanoate 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 ethyl (R)-2-benzamido-2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性地将三有机锌酸酯加到N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺上来合成高度对映体富集的胺

  摘要：

  三有机锌酸酯与（R）-N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺的反应以良好或优异的产率得到了预期的α-支化的亚磺酰胺，非对映体比率高达98：2。该ñ产物的-亚磺酰基可通过酸处理容易地除去，从而以高达96％的对映体过量提供相应的手性伯胺。由三有机锌酸盐显示的反应性和选择性不同于用相应的格氏试剂观察到的反应性和选择性，这在某些情况下允许从相同的亚胺底物制备胺的两种对映异构体。当使用混合的三有机锌酸酯时，可以利用甲基的缓慢转移速率将其用作不可转移的甲基。芳族和脂族亚胺以及活化的酮亚胺都是这些加成反应的良好底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.10.012
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl (R)-2-amino-2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  在N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺中添加三有机锌酸酯对α-氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  高度对映体富集的N-保护的α-氨基酸可以很容易地由光学纯的N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺通过以下四个步骤序列制得：非对映选择性地向亚胺中添加三有机锌，亚磺酰基的去除，苯甲酰基的苯甲酰化获得的伯胺的氮原子被碳原子α上的取代基之一氧化成氮。在亚磺酰基手性助剂中使用相同的配置，具有（R）或（S可以通过选择亚胺和有机锌酸盐的适当组合来制备构型。具有高光学纯度的α，α-二取代的α-氨基酯也可以通过将三烷基锌酸酯非对映选择性地加成到α-亚氨基酯中来制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.008

文献信息

• Synthesis of highly enantiomerically enriched amines by the diastereoselective addition of triorganozincates to N-(tert-butanesulfinyl)imines
  作者：Raquel Almansa、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.10.012

  日期：2008.11

  different from the ones observed with the corresponding Grignard reagents, which allows, in several cases, the preparation of both enantiomers of an amine from the same imine substrate. When mixed triorganozincates are used, one can take advantage of the slow transfer rate of the methyl group to use it as a non-transferable one. Both aromatic and aliphatic aldimines, as well as activated ketimines, are good

  三有机锌酸酯与（R）-N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺的反应以良好或优异的产率得到了预期的α-支化的亚磺酰胺，非对映体比率高达98：2。该ñ产物的-亚磺酰基可通过酸处理容易地除去，从而以高达96％的对映体过量提供相应的手性伯胺。由三有机锌酸盐显示的反应性和选择性不同于用相应的格氏试剂观察到的反应性和选择性，这在某些情况下允许从相同的亚胺底物制备胺的两种对映异构体。当使用混合的三有机锌酸酯时，可以利用甲基的缓慢转移速率将其用作不可转移的甲基。芳族和脂族亚胺以及活化的酮亚胺都是这些加成反应的良好底物。
• Application of the addition of triorganozincates to N-(tert-butanesulfinyl)imines to the enantioselective synthesis of α-amino acids
  作者：Raquel Almansa、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.008

  日期：2009.7

  Highly enantiomerically enriched N-protected α-amino acids can be easily prepared from optically pure N-(tert-butanesulfinyl)imines by a four-step sequence involving: diastereoselective addition of a triorganozincate to the imine, removal of the sulfinyl group, benzoylation of the nitrogen atom of the obtained primary amine and oxidation of one of the substituents on the carbon atom α to the nitrogen

  高度对映体富集的N-保护的α-氨基酸可以很容易地由光学纯的N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺通过以下四个步骤序列制得：非对映选择性地向亚胺中添加三有机锌，亚磺酰基的去除，苯甲酰基的苯甲酰化获得的伯胺的氮原子被碳原子α上的取代基之一氧化成氮。在亚磺酰基手性助剂中使用相同的配置，具有（R）或（S可以通过选择亚胺和有机锌酸盐的适当组合来制备构型。具有高光学纯度的α，α-二取代的α-氨基酯也可以通过将三烷基锌酸酯非对映选择性地加成到α-亚氨基酯中来制备。
• Asymmetric synthesis of α- and β-amino acids by diastereoselective addition of triorganozincates to N-(tert-butanesulfinyl)imines
  作者：Raquel Almansa、Juan F. Collados、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.046

  日期：2010.6

  The diastereoselective addition of triorganozincates to (R)-N-(tert-butanesulfinyl)imines has been used as a key step to achieve the synthesis of highly enantiomerically enriched N-protected alpha- and beta-amino acids. Desulfinylation of the addition products followed by benzoylation of the nitrogen atom of the obtained primary amines and oxidation of one of the substituents on the carbon atom connected to the nitrogen complete the sequence. Using the same configuration in the sulfinyl chiral auxiliary, alpha-amino acids with the (R) or the (S) configuration can be prepared by choosing the proper combination of imine and organozincate. alpha,alpha-Disubstituted alpha-amino esters with high enantiomeric purity can also be prepared when a-imino esters are the starting substrates. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.