3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)cyclohexanone | 439117-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-(2-methyl-3-indolyl)-cyclohexan-1-one；3-(2-methyl-3-indolyl)cyclohexan-1-one；3-(2-methylindol-3-yl)cyclohexan-1-one；3-(2-methylindol-3-yl)cyclohexanone；Cyclohexanone, 3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-；3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 439117-54-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: NGTKBKIGCMEKGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  431.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 2-环己烯-1-酮 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Bi（OTf）3催化的吲哚和硫醇与缺电子烯烃的共轭添加

  摘要：

  据报道，在环境温度下，吲哚和硫醇与催化量的Bi（OTf）3介导的各种电子不足的烯烃共轭加成，可以提供高产率至高产率的高选择性的相应迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01089-x

文献信息

• Conjugate addition of indoles and thiols with electron-deficient olefins catalyzed by Bi(OTf)3
  作者：M.Mujahid Alam、Ravi Varala、Srinivas R. Adapa

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01089-x

  日期：2003.6

  Conjugate addition of indoles and thiols with a variety of electron-deficient olefins mediated by a catalytic amount of Bi(OTf)3 at ambient temperature to afford the corresponding Michael adducts in good to excellent yields with high selectivity is reported.

  据报道，在环境温度下，吲哚和硫醇与催化量的Bi（OTf）3介导的各种电子不足的烯烃共轭加成，可以提供高产率至高产率的高选择性的相应迈克尔加合物。
• Solid Acid-Catalysed Michael-Type Conjugate Addition of Indoles to Electron-Poor CC Bonds: Towards High Atom Economical Semicontinuous Processes
  作者：Marco Bandini、Matteo Fagioli、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1002/adsc.200303213

  日期：2004.4

  the chemoselective Friedel–Crafts (FC) alkylation of indoles is reported. The optimal protocol allows highly functionalised indolyl compounds to be synthesised in excellent yields through conjugate addition of indoles with α,β-unsaturated ketones and nitro compounds. Finally, the use of commercial Amberlyst-15 as the heterogeneous catalyst for highly atom efficient continuous and semicontinuous Friedel–Crafts

  本文报道了固体酸催化剂在吲哚的化学选择性弗里德-克拉夫茨（FC）烷基化中的新应用。最佳方案是通过将吲哚与α，β-不饱和酮和硝基化合物共轭加成，以高收率合成高度官能化的吲哚基化合物。最后，描述了使用商业Amberlyst-15作为高度原子有效的连续和半连续Friedel-Crafts工艺的非均相催化剂。
• Zirconium Tetrakis(dodecylsulfate) as an Efficient and Recyclable Lewis Acid-Surfactant-Combined Catalyzed C-C and C-N Bond Forming Under Mild and Environmentally Benign Conditions
  作者：Maasoumeh Jafarpour、Abdolreza Rezaeifard、Marzieh Aliabadi

  DOI：10.2174/157017809787003115

  日期：2009.1.1

  A green catalytic method for C-C and C-N bond forming via Michael addition of aromatic amines and indoles to electron-deficient olefins using Zirconium tetrakis(dodecylsulfate) in water under mild conditions with high yields and selectivity has been developed. The reusability of the catalyst has been successfully examined without any noticeable loss of its catalytic activity.

  已开发出一种绿色催化方法，该方法是在温和的条件下，在温和的条件下以高收率和选择性通过在水中使用四（十二烷基硫酸）锆将芳族胺和吲哚迈克尔加成到缺电子烯烃上而形成CC和CN键的绿色催化方法。已经成功地检查了催化剂的可重复使用性，而没有明显降低其催化活性。
• Task-specific ionic-liquid-catalyzed efficient synthesis of indole derivatives under solvent-free conditions
  作者：Sudarshan Das、Matiur Rahman、Dhiman Kundu、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1139/v09-154

  日期：2010.2

  A sulfonic-acid-functionalized ionic liquid is used as a Bronsted acid catalyst for the efficient synthesis of indole derivatives in good-to-high yields at room temperature under solvent-free condi...

  磺酸官能化的离子液体用作布朗斯台德酸催化剂，用于在室温下在无溶剂条件下以良好到高的收率有效合成吲哚衍生物。
• Silica-Supported Sodium Sulfonate with Ionic Liquid:  A Neutral Catalyst System for Michael Reactions of Indoles in Water
  作者：Yanlong Gu、Chikako Ogawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ol062446b

  日期：2007.1.1

  A neutral catalytic system for Michael reactions of indoles has been developed by combining silica-supported benzenesulfonic acid sodium salt with hydrophobic ionic liquid in water. An efficient hydrophobic environment could be created on the surface of the silica-sodium material under the conditions. Various indole derivatives and alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds including some acid-labile

  通过将二氧化硅负载的苯磺酸钠盐与疏水性离子液体在水中混合，开发了一种中性的吲哚迈克尔反应催化体系。在这种条件下，可以在硅酸钠材料的表面上创建有效的疏水环境。各种吲哚衍生物和α，β-不饱和羰基化合物（包括一些对酸不稳定的底物）已成功地应用于该系统，用水为唯一溶剂，以高收率提供了所需的迈克尔加合物。[结构：见文字]。