dimethyl <3α,4α-bis(benzyloxy)-5β-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2β-yl>malonate | 115479-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl <3α,4α-bis(benzyloxy)-5β-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2β-yl>malonate
• CAS: 115479-61-3
• 化学式: C₂₄H₂₈O₈
• 分子量: 444.482
• InChiKey: YUHSELYSJJSSGF-ZDFPQIBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl <3α,4α-bis(benzyloxy)-5β-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2β-yl>malonate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.33h， 生成 dimethyl (3α,4α,5α-trihydroxytetrahydro-2H-yran-2β-yl)malonate acetonide
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of .beta.-ribofuranosylmalonate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a013
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 6-exo-acetoxy-2,3-bis(benzyloxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene-5,5-dicarboxylate 在 10% palladium on active carbon sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 dimethyl <3α,4α-bis(benzyloxy)-5β-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2β-yl>malonate
  参考文献：
  名称：

  乙酰氧基亚甲基丙二酸二甲酯与 3,4-二烷氧基呋喃的 Diels-Alder 反应及其加合物在立体有择合成吡喃糖苷 C-糖苷中的应用

  摘要：

  二甲基吡喃糖基丙二酸酯是由 3,4-二烷氧基呋喃和乙酰氧基亚甲基丙二酸二甲酯的 Diels-Alder 反应得到的加合物以立体定向的方式合成的，关键步骤是在还原条件下通过逆行醛醇 C-C 键裂变。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2257