4-methyl-N-((2-methyl-1H-indol-3-yl)(o-tolyl)methyl)benzenesulfonamide | 1357175-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-((2-methyl-1H-indol-3-yl)(o-tolyl)methyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)-(2-methylphenyl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1357175-00-8
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 404.533
• InChiKey: DFZXQDZGQNFXAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-((2-methyl-1H-indol-3-yl)(o-tolyl)methyl)benzenesulfonamide 在 对甲苯磺酸 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 C.I.酸性棕21 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 0.08h， 生成 (2S,3S)-(-)-2-methyl-3-(2-methylbenzyl)indoline 、 (-)-2-methyl-3-(2-methylbenzyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed asymmetric hydrogenation of 3-(toluenesulfonamidoalkyl)indoles

  摘要：

  以(EtO)2POH或碘为催化剂合成了一系列2-取代的3-(甲苯磺酰氨基烷基)吲哚，并使用手性Pd催化剂进行氢化，得到2,3-二取代的二氢吲哚，其ee高达97%。

  DOI：

  10.1039/c1ob06777j
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 N-(2-methylphenyl)methylidene-4-methylbenzenesulfonamide 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到4-methyl-N-((2-methyl-1H-indol-3-yl)(o-tolyl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed asymmetric hydrogenation of 3-(toluenesulfonamidoalkyl)indoles

  摘要：

  以(EtO)2POH或碘为催化剂合成了一系列2-取代的3-(甲苯磺酰氨基烷基)吲哚，并使用手性Pd催化剂进行氢化，得到2,3-二取代的二氢吲哚，其ee高达97%。

  DOI：

  10.1039/c1ob06777j

文献信息

• Pd-Catalyzed asymmetric hydrogenation of 3-(toluenesulfonamidoalkyl)indoles
  作者：Ying Duan、Mu-Wang Chen、Qing-An Chen、Chang-Bin Yu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c1ob06777j

  日期：——

  A series of 2-substituted 3-(toluenesulfonamidoalkyl)indoles was synthesized by application of (EtO)2POH or iodine as the catalyst, and was hydrogenated using chiral Pd catalyst, giving the 2,3-disubstituted indolines with up to 97% ee.

  以(EtO)2POH或碘为催化剂合成了一系列2-取代的3-(甲苯磺酰氨基烷基)吲哚，并使用手性Pd催化剂进行氢化，得到2,3-二取代的二氢吲哚，其ee高达97%。