4,5,6,7-Tetrahydro-3,5-dimethyl-1-benzofuran | 51605-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4,5,6,7-Tetrahydro-3,5-dimethyl-1-benzofuran
• 英文别名: isomenthofuran；3,5-Dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran
• CAS: 51605-49-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: PGERSOCMRDCWLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-isopropylidene-4-methylcyclohexanone 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 30.0h， 生成 4,5,6,7-Tetrahydro-3,5-dimethyl-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  取代呋喃甲酯闪蒸真空热解制备2,3-二亚甲基-2,3-二氢呋喃

  摘要：

  苯甲酸 3-甲基糠基酯的热解得到 21% 的 3-甲基-4-亚甲基环丁烯酮和 24% 的 4H,5H,9H,10H-环辛酯)1,2-b:6,5-b')二呋喃 ( 8)，2,3-二亚甲基-2,3-二氢呋喃 (6) 的头对头 (4 + 4) 二聚体。2-甲基-3-呋喃基甲基苯甲酸酯 (10) 的类似热解得到 8，产率为 51%。低温/sup 1/H 和/sup 13/C NMR 光谱研究表明6 是形成8 的中间体。化合物6 与丙烯酸甲酯反应形成异构Diels-Alder 加合物的混合物。2-methyl-3-furylmethyl-..cap alpha..,..cap alpha..-d/sub 2/ benzoate (10-d/sub 2/) 的热解通过中间体得到 8-d/sub 4/ 6-d/sub 2/。2,4-二甲基-3-呋喃基苯甲酸甲酯的热解得到 3,6-二甲基-4H,5H,9H

  DOI：

  10.1021/ja00412a026

文献信息

• Vilsmeier–Haack-Initiated Formylative Rearrangement of Spirodioxo-lan-5-ones into Functionalized 4,5,6,7-Tetrahydrobenzofurans
  作者：Svetlana A. Varenichenko、Victor Markov、Jonas F. Goebel、Lukas J. Gooßen、Oleg K. Farat

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02042

  日期：2024.3.1

  furans can be synthesized in a single step from substituted dioxolan-5-ones by reacting with Vilsmeier–Haack reagents. These reagents are generated from POCl3 or PBr3 and DMF. The reaction cascade is mechanistically complex and involves deoxyhalogenation, iminomethylation, and electrophilic rearrangement steps, which are facilitated by the DMF solvent. The synthesis of hard-to-access 4,5,6,7-tetrahydrobenzofurans

  通过与 Vilsmeier-Haack 试剂反应，可以用取代的二氧戊环-5-酮一步合成药学相关的双环呋喃。这些试剂由 POCl 3或 PBr 3和 DMF 生成。该级联反应机制复杂，涉及脱氧卤化、亚氨基甲基化和亲电重排步骤，这些步骤均由 DMF 溶剂促进。难以获得的4,5,6,7-四氢苯并呋喃和取代的脂肪族呋喃的合成特别有用。这些化合物是 2,3-二氢苯并呋喃药效团的潜在等排体，可能对药物发现感兴趣。
• Meier, Lothar; Runsink, Jan; Scharf, Hans-Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 12, p. 2163 - 2171
  作者：Meier, Lothar、Runsink, Jan、Scharf, Hans-Dieter

  DOI：——

  日期：——
• TRAHANOVSKY, W. S.;CASSADY, T. J.;WOODS, T. L., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, N 22, 6691-6695
  作者：TRAHANOVSKY, W. S.、CASSADY, T. J.、WOODS, T. L.

  DOI：——

  日期：——
• MEIER, L.;RUNSINK, J.;SCHARF, H. -D., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 12, 2163-2171
  作者：MEIER, L.、RUNSINK, J.、SCHARF, H. -D.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 2,3-dimethylene-2,3-dihydrofurans by the flash vacuum pyrolysis of substituted furylmethyl esters
  作者：Walter S. Trahanovsky、Timothy J. Cassady、Treacy L. Woods

  DOI：10.1021/ja00412a026

  日期：1981.11

  in 51% yield. Low-temperature /sup 1/H and /sup 13/C NMR spectral studies show that 6 is the intermediate in the formation of 8. Compound 6 reacts with methyl acrylate to form a mixture of the isomeric Diels-Alder adducts. Pyrolysis of 2-methyl-3-furylmethyl-..cap alpha..,..cap alpha..-d/sub 2/ benzoate (10-d/sub 2/) gives 8-d/sub 4/ via the intermediacy of 6-d/sub 2/. Pyrolysis of 2,4-dimethyl-3-furylmethyl

  苯甲酸 3-甲基糠基酯的热解得到 21% 的 3-甲基-4-亚甲基环丁烯酮和 24% 的 4H,5H,9H,10H-环辛酯)1,2-b:6,5-b')二呋喃 ( 8)，2,3-二亚甲基-2,3-二氢呋喃 (6) 的头对头 (4 + 4) 二聚体。2-甲基-3-呋喃基甲基苯甲酸酯 (10) 的类似热解得到 8，产率为 51%。低温/sup 1/H 和/sup 13/C NMR 光谱研究表明6 是形成8 的中间体。化合物6 与丙烯酸甲酯反应形成异构Diels-Alder 加合物的混合物。2-methyl-3-furylmethyl-..cap alpha..,..cap alpha..-d/sub 2/ benzoate (10-d/sub 2/) 的热解通过中间体得到 8-d/sub 4/ 6-d/sub 2/。2,4-二甲基-3-呋喃基苯甲酸甲酯的热解得到 3,6-二甲基-4H,5H,9H