methyl 3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucofuranoside | 115216-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: methyl 3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucofuranoside
• 英文别名: (1R)-1-[(2R,3R,4S,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 115216-45-0
• 化学式: C₇H₁₃FO₅
• 分子量: 196.176
• InChiKey: LCMSDWFECQFYOW-NYMZXIIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-脱氧-4-氟代-D-葡糖糖 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以230 mg的产率得到methyl 3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基2-脱氧-2-氟-和3-脱氧-3-氟-α-和β-D-吡喃葡萄糖苷的合成及nmr光谱。

  摘要：

  甲基3-脱氧-3-氟-α-和β-D-吡喃葡萄糖苷以及α-和β-D-葡糖呋喃糖苷是通过3-脱氧-3-氟-1,2：5,6-di-O的甲醇分解制得的-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃糖。结晶3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-氟-α-D-吡喃葡萄糖基氯（2）和相应的糖基溴化物（3）由1,3,4,6-四甲基制得-O-乙酰基-2-脱氧-2-氟-β-D-吡喃葡萄糖（1）。在三氟甲磺酸银和高氯酸银催化的糖基化条件下，2与甲醇的反应表明，尽管在C-2处存在氟官能团可能无法分离，但对于形成相应的甲基α-糖苷而言，明显缺乏立体选择性。邻居参与。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80239-2