N-(2-ethynyl-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide | 1268241-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-ethynyl-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
• CAS: 1268241-97-9
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO
• 分子量: 227.186
• InChiKey: HITITYTZMBCDFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-ethynyl-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 水 、 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 N-(4-(trifluoromethyl)naphthalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Convergent routes to substituted naphthylamides

  摘要：

  我们开发出了获得各种取代的 1-和 2-萘酰胺的实用趋同路线。它们利用了黄原酸盐分子间自由基加成新戊酸乙烯酯和分子内自由基环化芳香环的能力。就 1-萘甲酰胺而言，分子内氢键的存在被用来促进环化步骤。

  DOI：

  10.1039/c4ob00339j
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-碘三氟甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 N-(2-ethynyl-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Convergent routes to substituted naphthylamides

  摘要：

  我们开发出了获得各种取代的 1-和 2-萘酰胺的实用趋同路线。它们利用了黄原酸盐分子间自由基加成新戊酸乙烯酯和分子内自由基环化芳香环的能力。就 1-萘甲酰胺而言，分子内氢键的存在被用来促进环化步骤。

  DOI：

  10.1039/c4ob00339j

文献信息

• A Facile Route to Polysubstituted Indoles via Three-Component Reaction of 2-Ethynylaniline, Sulfonyl Azide, and Nitroolefin
  作者：Zhiyuan Chen、Danqing Zheng、Jie Wu

  DOI：10.1021/ol102775s

  日期：2011.3.4

  A copper-catalyzed three-component reaction of 2-ethynylaniline, sulfonyl azide, and nitroolefin is reported. This reaction generates functionalized indoles in good yields and proceeds smoothly under mild conditions. Some hits as an HCT-116 inhibitor are found from the preliminary biological screening.

  据报道，铜催化的2-乙炔基苯胺，磺酰叠氮化物和硝基烯烃的三组分反应。该反应以高收率产生官能化的吲哚，并在温和条件下平稳进行。从初步的生物学筛选中发现了一些作为HCT-116抑制剂的产品。