2-methoxy-4-methyl-8-(3-nitropropyl)-5,8-dihydronaphthalene-1-ol | 252233-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-methoxy-4-methyl-8-(3-nitropropyl)-5,8-dihydronaphthalene-1-ol
• CAS: 252233-77-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: RDOBJADEVFQHQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-methyl-8-(3-nitropropyl)-5,8-dihydronaphthalene-1-ol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 对氯苯异氰酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (4aR,9bR,9cR)-8-Methoxy-6-methyl-1,2,4a,5,9b,9c-hexahydro-4-oxa-3-aza-pentaleno[1,6-ab]naphthalen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Progress towards viridin: synthesis of the pentacyclic furanosteroid ring system via o-benzoquinonoid cycloadditions

  摘要：

  绿色素的五环系统是由 4-甲基愈创木酚通过连续环加成反应（涉及原位生成的邻苯醌类中间体）分九个步骤合成的。

  DOI：

  10.1039/a905731e
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基苯酚 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~200.0 ℃ 、5.52 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-methoxy-4-methyl-8-(3-nitropropyl)-5,8-dihydronaphthalene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Progress towards viridin: synthesis of the pentacyclic furanosteroid ring system via o-benzoquinonoid cycloadditions

  摘要：

  绿色素的五环系统是由 4-甲基愈创木酚通过连续环加成反应（涉及原位生成的邻苯醌类中间体）分九个步骤合成的。

  DOI：

  10.1039/a905731e

文献信息

• Pentacyclic Furanosteroids: The Synthesis of Potential Kinase Inhibitors Related to Viridin and Wortmannolone
  作者：Yunhui Lang、Fabio E. S. Souza、Xinshe Xu、Nicholas J. Taylor、Abdeljalil Assoud、Russell Rodrigo

  DOI：10.1021/jo900922q

  日期：2009.8.7

  A regiocontrolled intermolecular Diels−Alder reaction of an o-benzoquinone followed by an intramolecular nitrile oxide cyclization is employed to prepare the BCD fragment of viridin. The AE segment is attached to it by means of an intramolecular Diels−Alder reaction of an o-benzoquinone monoketal generated in situ from tricycle 15 and 5-trimethylsilyl-2E,4E-pentadienol 20. The silyl substituent at

  邻苯甲醌的区域控制的分子间狄尔斯-阿尔德反应，然后分子内的一氧化氮环化被用来制备viridin的BCD片段。AE段通过三轮车15和5-trimethylsilyl-2 E，4 E- pentadienol 20原位生成的邻苯二醌单缩酮的分子内Diels-Alder反应与之连接。五环产物的C-1处的甲硅烷基取代基指导C 2 -C 3的二羟基化与其β面形成双键。描述了在环A中1α-三甲基甲硅烷基-2β，3β-二羟基五环到具有氧取代基的其他几种的各种转化。这些产物40之一在环A，B和E中具有与天然产物渥曼诺酮3相同的结构和相对立体化学。