3-acetyl-1-methyl-4-(trimethylsilyl)-1H-indol-5-yl trifluoromethanesulfonate | 1259448-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-1-methyl-4-(trimethylsilyl)-1H-indol-5-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1259448-27-5
• 化学式: C₁₅H₁₈F₃NO₄SSi
• 分子量: 393.459
• InChiKey: JHRIPPUULKSOTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1-methyl-4-(trimethylsilyl)-1H-indol-5-yl trifluoromethanesulfonate 在 全氟碘代丁烷 、 二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到1-(5-fluoro-4-iodo-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  二苯基碘鎓催化的芳烃氟化：邻氟代芳烃的合成

  摘要：

  描述了室温下一锅的芳烃邻位氟化碘。在使用CsF作为氟源的亲核氟化过程中，二苯基碘鎓盐被证明是一种优先的催化剂，随后发现用C 4 F 9 I进行简便的亲电子碘化对于确保有效的氟化也至关重要。这种新的合成方案在温和的反应条件下具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201503308
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-(trimethylsilyl)-1H-indol-5-yl trifluoromethanesulfonate 、 乙酰氯 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到3-acetyl-1-methyl-4-(trimethylsilyl)-1H-indol-5-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  吲哚炔实验和计算研究：合成应用和亲核加成选择性的起源

  摘要：

  4,5-、5,6- 和 6,7-吲哚炔前体的有效合成从商业上可获得的羟基吲哚衍生物开始已有报道。合成路线是通用的，并允许获得在吡咯环上保持未取代的吲哚炔前体。Indolynes 可以在温和的氟化物介导的条件下生成，被各种亲核试剂捕获，并用于获取许多新型取代的吲哚。吲哚的亲核加成反应具有不同程度的区域选择性；畸变能控制区域选择性，并提供一个简单的模型来预测吲哚和其他不对称芳烃的亲核加成中的区域选择性。该模型导致设计出具有增强的亲核区域选择性的取代 4,5-吲哚炔。

  DOI：

  10.1021/ja1086485

文献信息

• Trifluoromethyl Benzoate: A Versatile Trifluoromethoxylation Reagent
  作者：Min Zhou、Chuanfa Ni、Yuwen Zeng、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jacs.8b04000

  日期：2018.6.6

  Trifluoromethyl benzoate (TFBz) is developed as a new shelf-stable trifluoromethoxylation reagent, which can be easily prepared from inexpensive starting materials using KF as the only fluorine source. The synthetic potency of TFBz is demonstrated by trifluoromethoxylation-halogenation of arynes, nucleophilic substitution of alkyl (pseudo)halides, cross-coupling with aryl stannanes, and asymmetric

  苯甲酸三氟甲酯 (TFBz) 被开发为一种新的货架稳定的三氟甲氧基化试剂，它可以很容易地从廉价的原料中制备，使用 KF 作为唯一的氟源。芳烃的三氟甲氧基化-卤化、烷基（伪）卤化物的亲核取代、与芳基锡烷的交叉偶联和烯烃的不对称双官能化证明了 TFBz 的合成效力。在冠醚络合的钾阳离子的帮助下，芳炔的前所未有的三氟甲氧基化-卤化在室温下顺利进行，这显着稳定了衍生自 TFBz 的三氟甲氧基阴离子。