[Ethyl-(4-formyl-3-hydroxy-phenyl)-amino]-acetic acid tert-butyl ester | 645352-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [Ethyl-(4-formyl-3-hydroxy-phenyl)-amino]-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-(N-ethyl-4-formyl-3-hydroxyanilino)acetate
• CAS: 645352-57-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: LGQBONGOSCNEGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Ethyl-(4-formyl-3-hydroxy-phenyl)-amino]-acetic acid tert-butyl ester 在 三乙烯二胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 N-Ethyl-N-(3-formyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)glycine
  参考文献：
  名称：

  通过形成高荧光亚胺离子检测水溶液中的胺和未保护的氨基酸

  摘要：

  适当取代的香豆素醛可通过形成高荧光亚胺离子，在中性、高离子强度条件下检测胺和氨基酸。添加甘氨酸后，一个传感器的荧光增加了 26 倍。这种强烈的荧光响应归因于酸性亚胺鎓质子与生色团羰基的氢键。

  DOI：

  10.1021/ja036434m
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基氨基苯酚 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 [Ethyl-(4-formyl-3-hydroxy-phenyl)-amino]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过形成高荧光亚胺离子检测水溶液中的胺和未保护的氨基酸

  摘要：

  适当取代的香豆素醛可通过形成高荧光亚胺离子，在中性、高离子强度条件下检测胺和氨基酸。添加甘氨酸后，一个传感器的荧光增加了 26 倍。这种强烈的荧光响应归因于酸性亚胺鎓质子与生色团羰基的氢键。

  DOI：

  10.1021/ja036434m

文献信息

• 미토콘드리아 표적화용 마커 및 이를 이용한 고온열 치료방법
  申请人：Korea University Research and Business Foundation 고려대학교 산학협력단(220040170680) BRN ▼209-82-08298

  公开号：KR20160093469A

  公开（公告）日：2016-08-08

  본 발명은 미토콘드리아 표적화용 마커 및 이를 이용한 고온열 치료방법에 관한 것으로 하기 [화학식 1] 또는 [화학식 2]로 표시되고, 근적외선이 조사되면 미토콘드리아의 온도를 향상시켜 사멸시킴으로써 종양을 억제시킬 수 있다. [화학식 1] [화학식 2]

  本发明涉及用于线粒体定位的标记物及其在高温热疗法中的应用，如下所示：[化学式 1] 或 [化学式 2]，通过照射近红外光来提高线粒体温度并通过灭活来抑制肿瘤。 [化学式 1] [化学式 2]
• Enhanced NIR Radiation-Triggered Hyperthermia by Mitochondrial Targeting
  作者：Hyo Sung Jung、Jiyou Han、Jae-Hong Lee、Ji Ha Lee、Jong-Min Choi、Hee-Seok Kweon、Ji Hye Han、Jong-Hoon Kim、Kyung Min Byun、Jong Hwa Jung、Chulhun Kang、Jong Seung Kim

  DOI：10.1021/ja5122809

  日期：2015.3.4

  Mitochondria are organelles that are readily susceptible to temperature elevation. We selectively delivered a coumarin-based fluorescent iron oxide nanoparticle, Mito-CIO, to the mitochondria. Upon 740 nm laser irradiation, the intracellular temperature of HeLa cells was elevated by 2.1 degrees C within 5 min when using Mito-CIO, and the treatment resulted in better hyperthermia and a more elevated cytotoxicity than HeLa cells treated with coumarin iron oxide (CIO), which was missing the mitochondrial targeting unit. We further confirmed these results in a tumor xenograft mouse model. To our knowledge, this is the first report of a near-infrared laser irradiation-induced hyperthermic particle targeted to mitochondria, enhancing the cytotoxicity in cancer cells. Our present work therefore may open a new direction in the development of photothermal therapeutics.