methyl (E)-4-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]but-2-enoate | 1173887-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]but-2-enoate
• CAS: 1173887-84-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₁₁
• 分子量: 430.409
• InChiKey: DBEPVLQPOJCODT-MMKGGCPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 methyl (E)-4-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]but-2-enoate 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到methyl (E)-3-phenyl-4-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用多米诺·赫克反应/内酯化工艺催化合成新型4- C-糖基香豆素

  摘要：

  使用多米诺·赫克反应/内酯化过程实现了新型4-连接的C-糖基香豆素的催化合成。在Heck条件下，使用一组芳基碘化物，由4-糖基-丁-2-烯酸甲酯制备3-糖基肉桂酸甲酯。这种新方法的直接应用是针对半乳糖凝集素-1和-3的初步血凝抑制试验。C-半乳糖苷30对半乳凝素1的IC 50为313μM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.134
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-7,8,9-trideoxy-D-glycero-D-manno-non-8-enitol 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到methyl (E)-4-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用多米诺·赫克反应/内酯化工艺催化合成新型4- C-糖基香豆素

  摘要：

  使用多米诺·赫克反应/内酯化过程实现了新型4-连接的C-糖基香豆素的催化合成。在Heck条件下，使用一组芳基碘化物，由4-糖基-丁-2-烯酸甲酯制备3-糖基肉桂酸甲酯。这种新方法的直接应用是针对半乳糖凝集素-1和-3的初步血凝抑制试验。C-半乳糖苷30对半乳凝素1的IC 50为313μM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.134