(2S,3R)-<3-(2)H1>malic acid | 3038-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-<3-(2)H1>malic acid
• CAS: 3038-37-7
• 化学式: C₄H₆O₅
• 分子量: 135.081
• InChiKey: BJEPYKJPYRNKOW-PJDMKHIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.09
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-<3-(2)H1>malic acid 在 重水 作用下， 生成 (2R,3S)-2,O,O'-trideuterio-3-deuteriooxy-succinic acid
  参考文献：
  名称：

  The Mechanism of the Stereospecific Enzymatic Hydration of Fumarate to L-Malate¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01572a006
• 作为产物：
  描述：

  富马酸 在 聚合甲醛 、 四环素 、 重水 、 paraquat dichloride 作用下， 反应 69.0h， 生成 (2S,3R)-<3-(2)H1>malic acid
  参考文献：
  名称：

  通过顺式或反式2-丁烯-1,4-二酸与福尔摩斯氏梭菌的静息细胞立体定向水合制备苹果酸和柠檬酸对映体以及其他羟基琥珀酸衍生物

  摘要：

  （R）-苹果酸，（S）-苹果酸，（R）柠檬酸，（S）-柠檬酸，（2 R，3 S）-2-羟基-3-甲基-琥珀酸和（2 R，3 S）-2通过将水立体定向加成到不同的2-丁烯-1,4-二酸衍生物中，由梭状梭状芽孢杆菌的静止细胞催化，可制备高达25 mmol的规模的3-3-二甲基-2-羟基琥珀酸（方案1）。的（3 - [R）-monodeuterio（[R ）-和（小号） -苹果酸，以及（- [R ）-和（小号）-citramalic苯甲酸用冷冻干燥的细胞中制备的2H 2 O缓冲区。在大多数情况下，产品的立体化学纯度均≥99％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85678-7

文献信息

• A versatile synthesis of stereospecificaily labelled D-amino acids and related enzyme inhibitors
  作者：B. Svante Axelsson、Kevin J. O'Toole、Philip A. Spencer、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/c39910001085

  日期：——

  Stereospecificaily deuteriated isoserines 4, formed from enzymically prepared 3-deuteriated malic acids 2(X = OH) by Curtius rearrangement, have been converted to the deuteriated aziridines 7 and 9 which, on ring-opening and deprotection, yielded samples of the amino acids D-serine and D-cystine and the enzyme inhibitor–substrates D-β-chloroalanine and D-serine O-sulphate which are labelled Stereospecificaily at C-3 with deuterium.

  由酶法制备的 3-去甲基苹果酸 2（X = OH）通过 Curtius 重排生成的立体特异性去甲基异丝氨酸 4 被转化为去甲基氮丙啶 7 和 9，经开环和脱保护后，可得到 D-丝氨酸和 D-胱氨酸氨基酸样品以及酶抑制剂-底物 D-β-氯丙氨酸和 D-丝氨酸 O-硫酸盐，这些样品的 C-3 处均用氘进行了立体特异性标记。
• Axelsson, B. Svante; O'Toole, Kevin J.; Spencer, Philip A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 7, p. 807 - 816
  作者：Axelsson, B. Svante、O'Toole, Kevin J.、Spencer, Philip A.、Young, Douglas W.

  DOI：——

  日期：——
• Lowe, Gordon; Potter, Barry V. L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2029 - 2032
  作者：Lowe, Gordon、Potter, Barry V. L.

  DOI：——

  日期：——
• Johnson; Hajipour; Whitman, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 34, p. 8719 - 8726
  作者：Johnson、Hajipour、Whitman

  DOI：——

  日期：——
• Studies of the Enzyme Fumarase. VI.¹ Study of the Incorporation of Deuterium into L-Malate during the Reaction in Deuterium Oxide^2,3
  作者：Robert A. Alberty、Wilmer G. Miller、Harvey F. Fisher

  DOI：10.1021/ja01572a005

  日期：1957.8