[(S)-1-(2-Cyano-ethylcarbamoyl)-but-3-ynyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 208709-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-(2-Cyano-ethylcarbamoyl)-but-3-ynyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 208709-77-7
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₃
• 分子量: 265.312
• InChiKey: VSOMESKJQXSKGS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  91.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟碘苯 、 [(S)-1-(2-Cyano-ethylcarbamoyl)-but-3-ynyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-(2-cyanoethylamino)-5-(2-fluorophenyl)-1-oxopent-4-yn-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成有效的，选择性的内皮素转化酶抑制剂。

  摘要：

  内皮素-1是迄今为止发现的最有效的肽血管收缩剂。该肽的翻译后加工的最后一步是内皮素转化酶-1（ECE-1）对其前体的转化，该酶是一种金属蛋白酶，与中性内肽酶24.11（NEP）表现出很高的氨基酸序列同一性，尤其是在催化中心。已经制备了一系列有效的和选择性的含芳基乙炔的ECE-1抑制剂。（S，S）-3-环己基-2-[[5-（2,4-二氟苯基）-2-[（膦酰基甲基）氨基]戊-4-炔基]氨基]丙酸（47），芳基乙炔基氨基发现膦酸二肽可抑制ECE-1和NEP，IC50值分别为14 nM和2 microM。类似地，（S）-[[[[[1-[（2-联苯-4-基乙基）氨基甲酰基] -4-（2-氟苯基）丁-3-yny]氨基]甲基]膦酸（56），芳基乙炔氨基膦酸酯酰胺，对ECE-1和NEP的IC50分别为33 nM和6.5 microM。发现芳基部分的轻微修饰对ECE-1 / NEP选择性具有显着影响。2-氟

  DOI：

  10.1021/jm970787c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[((1,1-dimethylethoxy)carbonyl)amino]-4-pentynoate 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 反应 16.17h， 生成 [(S)-1-(2-Cyano-ethylcarbamoyl)-but-3-ynyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成有效的，选择性的内皮素转化酶抑制剂。

  摘要：

  内皮素-1是迄今为止发现的最有效的肽血管收缩剂。该肽的翻译后加工的最后一步是内皮素转化酶-1（ECE-1）对其前体的转化，该酶是一种金属蛋白酶，与中性内肽酶24.11（NEP）表现出很高的氨基酸序列同一性，尤其是在催化中心。已经制备了一系列有效的和选择性的含芳基乙炔的ECE-1抑制剂。（S，S）-3-环己基-2-[[5-（2,4-二氟苯基）-2-[（膦酰基甲基）氨基]戊-4-炔基]氨基]丙酸（47），芳基乙炔基氨基发现膦酸二肽可抑制ECE-1和NEP，IC50值分别为14 nM和2 microM。类似地，（S）-[[[[[1-[（2-联苯-4-基乙基）氨基甲酰基] -4-（2-氟苯基）丁-3-yny]氨基]甲基]膦酸（56），芳基乙炔氨基膦酸酯酰胺，对ECE-1和NEP的IC50分别为33 nM和6.5 microM。发现芳基部分的轻微修饰对ECE-1 / NEP选择性具有显着影响。2-氟

  DOI：

  10.1021/jm970787c