(2R)-spiro[1,3-dihydroindole-2,3'-cyclohexane]-1'-one | 126742-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R)-spiro[1,3-dihydroindole-2,3'-cyclohexane]-1'-one
• CAS: 126742-95-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: VEKSHEVWYMAVNS-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromomethyl-N,N-bis-trimethylsilylaniline 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R)-spiro[1,3-dihydroindole-2,3'-cyclohexane]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  混合铜，2-氨基苄基锌有机金属化合物可作为合成杂环的有效试剂

  摘要：

  混合的铜，锌苄基有机金属化合物1a-1c与各种亲电子试剂有效反应。通过与酰氯反应，产生高度官能化的2-取代的吲哚。用烯丙基溴，3-碘-环己烯酮和丙酸乙酯处理1a可提供多官能化苯胺。它们中的一些可以转化为五元或七元杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80510-4

文献信息

• A Sequential Transition Metal and Organocatalytic Approach to the Enantioselective Synthesis of C2-Spiroindoline Systems
  作者：Pooja Sah、Aakash Kumar Gond、Gaurav Saini、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03716

  日期：2023.12.29

  We report herein an organocatalyzed enantioselective spirocyclization strategy to access valuable C2-spiroindoline scaffolds bearing a quaternary stereocenter via an aza-Michael addition reaction, wherein the acid additive plays the role of dual functionality. The substrates for this key step were put together by an exo-selective, Pd-catalyzed γ-arylation of silyldienol ethers of the corresponding

  我们在此报道了一种有机催化的对映选择性螺环化策略，通过氮杂-迈克尔加成反应获得有价值的带有四元立构中心的C2-螺吲哚啉支架，其中酸添加剂起到双重功能的作用。该关键步骤的底物是通过相应环己烯酮的甲硅烷基二烯醇醚的外选择性、Pd 催化的 γ-芳基化而组合在一起的。低催化剂负载量和慢反应速率之间的紧密结合产生了具有良好对映选择性的C2-螺吲哚啉。