ethyl 5-amino-2,4-diphenylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate | 301846-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 5-amino-2,4-diphenylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-Amino-2,4-diphenyl-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 301846-23-1
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 375.451
• InChiKey: AFEJKHPYLDPSLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-amino-2,4-diphenylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,4-diphenyl-5-(1-pyrrolyl)thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些与吡咯基噻吩并[2,3-d]嘧啶和噻吩并[2,3-d][4,5-d]双嘧啶相关的新型杂环化合物的合成与反应

  摘要：

  摘要 5-氨基-2,4-二苯基噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸乙酯(3a)与2,5-二甲氧基四氢呋喃在乙酸中缩合得到相应的5-吡咯基衍生物4，进而可以很容易地与水合肼在乙醇中反应，生成碳酰肼衍生物 5。5与芳香醛、乙酰丙酮、二硫化碳或异硫氰酸苯酯的反应分别得到吡咯基衍生物6、7、8、9。另一方面，5-(1-吡咯基)-6-乙酰基-2,4-二苯基噻吩并[2,3-d]嘧啶11与苯甲醛缩合得到相应的查耳酮12，用水合肼、苯肼或硫脲分别生成吡唑啉基衍生物 13,14 和嘧啶基衍生物 15。此外，一些新的嘧啶并噻吩并嘧啶 16,17a–d,19,

  DOI：

  10.1080/10426500590906067
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(5-cyano-2,6-diphenylpyrimidin-4-yl)sulfanylacetate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到ethyl 5-amino-2,4-diphenylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些与吡咯基噻吩并[2,3-d]嘧啶和噻吩并[2,3-d][4,5-d]双嘧啶相关的新型杂环化合物的合成与反应

  摘要：

  摘要 5-氨基-2,4-二苯基噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸乙酯(3a)与2,5-二甲氧基四氢呋喃在乙酸中缩合得到相应的5-吡咯基衍生物4，进而可以很容易地与水合肼在乙醇中反应，生成碳酰肼衍生物 5。5与芳香醛、乙酰丙酮、二硫化碳或异硫氰酸苯酯的反应分别得到吡咯基衍生物6、7、8、9。另一方面，5-(1-吡咯基)-6-乙酰基-2,4-二苯基噻吩并[2,3-d]嘧啶11与苯甲醛缩合得到相应的查耳酮12，用水合肼、苯肼或硫脲分别生成吡唑啉基衍生物 13,14 和嘧啶基衍生物 15。此外，一些新的嘧啶并噻吩并嘧啶 16,17a–d,19,

  DOI：

  10.1080/10426500590906067

文献信息

• Bicyclic heteroamatic compounds useful as LH agonists
  申请人：Akzo Nobel NV

  公开号：US06569863B1

  公开（公告）日：2003-05-27

  The invention relates to a bicyclic heteroaromatic derivative compound according to general formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 is NR5R6, OR5, SR5 or R7; R5 and R6 are independently selected from H, (1-8C)alkyl, (2-8C)alkenyl, (2-8C)alkynyl, (3-8C)cycloalkyl, (2-7C)heterocycloalkyl, alkyl(1-8C)carbonyl, (6-14C)arylcarbonyl, (6-14C)aryl or (4-13C)heteroaryl, or R5 and R6 together are joined in a (2-7C)heterocloalkyl ring; R7 is (3-8C)cycloalkyl, (2-7C)heterocycloalkyl, (6-14C)aryl or (4-13C)heteroaryl, R2 is (1-8C)alkyl, (2-8C)alkenyl, (2-8C)alkynyl, or (6-14C)aryl or (4-13C)heteroaryl, both optionally substituted with one or more substituents selected from (1-8C)alkyl, (1-8C)alkylthio, (1-8C)(di)alkylamino, (1-8C)alkoxy, (2-8C)alkenyl, or (2-8C)alkynyl; R3 is (1-8C)alkyl, (2-8C)alkenyl, (2-8C)alkynyl, (3-8C)cycloalkyl, (2-7C)heterocycloalkyl, or (6-14C)aryl or (4-13C)heteroaryl, both optionally substituted with one or more substituents selected from (1-8C)alkyl, (1-8C)(di)alkylamino or (1-8C)alkoxy; X is S, O or N(R4); R4 is H, (1-8C)alkyl, (1-8C)alkylcarbonyl, (6-14C)arylcarbonyl or (6-14C)aryl(1-8C)alkyl; Y is CH or N; Z is NH2 or OH; A is S, N(H), N(R9), O or a bond; R9 can be selected from the same groups as described for R2 and B is N(H), O or a bond. The compounds of the invention have LH receptor activating activity and can be used in fertility regulating therapies.

  该发明涉及一种按照通式(I)的双环杂芳衍生物化合物，或其药学上可接受的盐，其中R1为NR5R6、OR5、SR5或R7；R5和R6分别选自H、(1-8C)烷基、(2-8C)烯基、(2-8C)炔基、(3-8C)环烷基、(2-7C)杂环烷基、烷基(1-8C)羰基、(6-14C)芳基羰基、(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基，或者R5和R6一起连接在一个(2-7C)杂环烷基环中；R7为(3-8C)环烷基、(2-7C)杂环烷基、(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基，R2为(1-8C)烷基、(2-8C)烯基、(2-8C)炔基，或(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基，两者可选地被来自(1-8C)烷基、(1-8C)烷硫基、(1-8C)(二)烷基氨基、(1-8C)烷氧基、(2-8C)烯基或(2-8C)炔基的一个或多个取代基取代；R3为(1-8C)烷基、(2-8C)烯基、(2-8C)炔基、(3-8C)环烷基、(2-7C)杂环烷基，或(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基，两者可选地被来自(1-8C)烷基、(1-8C)(二)烷基氨基或(1-8C)烷氧基的一个或多个取代基取代；X为S、O或N(R4)；R4为H、(1-8C)烷基、(1-8C)烷基羰基、(6-14C)芳基羰基或(6-14C)芳基(1-8C)烷基；Y为CH或N；Z为NH2或OH；A为S、N(H)、N(R9)、O或一个键；R9可从与R2描述的相同组中选择，B为N(H)、O或一个键。该发明的化合物具有LH受体激活活性，并可用于调节生育的治疗中。
• Synthesis and Reactions of Some New Heterocyclic Compounds Related to Pyrrolylthieno[2,3-d]Pyrimidines and Thieno[2,3-d][4,5-d] Dipyrimidines
  作者：Maisa I. Abdel Moneam

  DOI：10.1080/104265090509144

  日期：2005.2

  ABSTRACT Condensation of ethyl-5-amino-2,4-diphenylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate (3a) with 2,5-dimethoxy tetrahydrofurane in acetic acid gives the corresponding 5-pyrrolyl derivative 4, which in turn could be easily reacted with hydrazine hydrate in ethanol yielding the carbohydrazide derivative 5. Reaction of 5 with aromatic aldehydes, acetylacetone, carbon disulfide or phenylisothiocyanate

  摘要 乙基-5-氨基-2,4-二苯基噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸酯 (3a) 与 2,5-二甲氧基四氢呋喃在乙酸中缩合得到相应的 5-吡咯基衍生物 4，其中转变可以很容易地与水合肼在乙醇中反应生成碳酰肼衍生物 5。5 与芳香醛、乙酰丙酮、二硫化碳或异硫氰酸苯酯的反应分别生成吡咯基衍生物 6-9。另一方面，5-(1-吡咯基)-6-乙酰基-2,4-二苯基噻吩并[2,3-d]嘧啶11与苯甲醛缩合得到相应的查耳酮12，用水合肼、苯肼处理或硫脲分别得到吡唑啉基衍生物 13、14 和嘧啶基衍生物 15。此外，一些新的嘧啶并噻吩并嘧啶 16, 17a–d, 19,
• Bicyclic heteroaromatic compounds useful as LH agonists
  申请人：——

  公开号：US20030212081A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The invention relates to a bicyclic heteroaromatic derivative compound according to general formula (II), 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention have LH receptor activating activity and can be used in fertility regulating therapies.

  本发明涉及一种双环杂芳衍生物化合物，其通式为（II）1或其药学上可接受的盐。本发明的化合物具有LH受体激活活性，可用于生育调节疗法。
• BICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS USEFUL AS LH AGONISTS
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP1171443B1

  公开（公告）日：2005-07-13
• US6569863B1
  申请人：——

  公开号：US6569863B1

  公开（公告）日：2003-05-27