| 1204590-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 1204590-48-6
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 260.449
• InChiKey: UXERUFUIFQSKOV-QWRGUYRKSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以50 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  简化 Cruentaren A 类似物的合成与评价

  摘要：

  90 kDa 热休克蛋白 (Hsp90) 属于一组分子伴侣，通过将新生多肽折叠成其生物活性蛋白来调节体内平衡，其中许多参与癌症的发展和进展。因此，抑制 Hsp90 是治疗癌症的一个令人兴奋的研究领域。然而，在临床试验中评估的 18 种 Hsp90 N 末端抑制剂中的大多数都表现出有害的副作用和毒性。Cruentaren A 是一种天然产物，通过破坏 Hsp90α 和 F 1 F O之间的相互作用，对各种人类癌细胞系表现出有效的抗癌活性ATP 合酶，它不会诱导促生存、热休克反应，这是与当前 Hsp90 抑制剂相关的主要限制。然而，cruentaren A作为一种新型抗癌剂的发展受到其复杂结构的阻碍。在这里，我们系统地删除了 cruentaren A 片段 2 中存在的功能，并结合了以前工作的一些关键结构修改，产生了 12 个简化的类似物。我们的研究确定片段 2 中存在的所有官能团对于 cruentaren

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00948
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cruentaren A及其类似物的制备，修饰和评价

  摘要：

  基于闭环炔烃复分解（RCAM）反应形成大环，描述了一种具有高细胞毒性的F-ATPase抑制剂Cruentaren A（1）的快速合成方法。其他关键的转化包括将奥数磺酸酯9衍生的苄基锂试剂与Weinreb酰胺7进行C-酰化，CBS还原生成的酮10以及将醛21的苏德奎斯特炔丙基化与烯丙基硼烷（S）-27设置为所需酒精片段的C-15手性中心25。RCAM前体33通过25的酰化组装用酸性氟化物32，因为形成酯键的更常规方法无效。而且，保护基团的选择，特别是对于易于发生反内酯化作用的C-9仲醇的选择，被证明是至关重要的。对于该位点，必须选择相对稳定的TBDPS醚，因为在其他氟化物源失败的情况下，在用HF水溶液合成的最后步骤中将其除去。然后，成功的合成路线扩展到了天然产品以外，从而带来了一系列具有增量但深层次结构修改的类似物。这些完全合成的化合物中的三种对L‐929小鼠成纤维细胞的细胞毒力甚至比Cruentaren

  DOI：

  10.1002/chem.200901817