2-methyl-2,3,4,5,6,11-hexahydro-1,5-methano-1H-azocino<3,4-b>indole | 92264-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2,3,4,5,6,11-hexahydro-1,5-methano-1H-azocino<3,4-b>indole
• 英文别名: 2-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methano-azocino<3,4-b>indole；2-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanoazocino<3,4-b>indole；2-methyl-2,3,4,5,6,11-hexahydro-1,5-methano-1H-azocino[3,4-b]indole；15-methyl-3,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraene
• CAS: 92264-27-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: NCZIUDTWHPGNDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  19.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-基-1,2,5,6-四氢-1-甲基吡啶-4-基甲烷 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到2-methyl-2,3,4,5,6,11-hexahydro-1,5-methano-1H-azocino<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Salas, Marisa; Joule, John A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 3, p. 664 - 673

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic applications of 2-cyanopiperidines. Model studies in the synthesis of bridged indole alkaloids
  作者：Joan Bosch、Miguel Feliz、M.-Lluisa Bennasar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82427-3

  日期：1984.1

  Acid cyclization of 4-(indol-1- and -3-ylmethyl)-2-cyanopiperidines 5̃ led to the bridged tetracyclic indole- systems 1̃ and 2̃. The required 2-cyanopiperidines 5̃ were prepared by catalytic hydrogenation of 2-cyano-1,2,3,6-tetrahydropyridines 4̃ and by DIBAL reduction of lactams 7̃ followed by cyanide ion addition to the intermediate enamine.

  4-（吲哚-1-和-3-基甲基）-2-氰基哌啶5′的酸环化导致桥联的四环吲哚-体系1′和2′。所需的2-氰基哌啶5′是通过2-氰基-1,2,3,6-四氢吡啶4′的催化加氢和内酰胺7′的DIBAL还原，然后将氰化物离子加到中间体烯胺中而制得的。
• Mercuric acetate cyclization of 4-(pyrrolylmethyl)- and 4-(indolylmethyl)piperidines to bridged polycyclic systems
  作者：Joan Bosch、David Mauleon、Miguel Feliz、Ricardo Granados

  DOI：10.1021/jo00173a010

  日期：1983.12