1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)indole | 609843-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)indole
• 英文别名: β-D-Ribofuranosyl-(indol)-peracetat
• CAS: 609843-56-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₇
• 分子量: 375.378
• InChiKey: REMTYAKYJYFGJM-NCXUSEDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)indole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-(1-methylindol-3-yl)-4-[1-β-D-ribofuranosylindol-3-yl]furan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的双（吲哚基）呋喃，-吡咯和吲哚[2,3-α咔唑衍生物]的D-核呋喃糖苷和2-脱氧-D-呋喃核苷的合成和细胞毒活性研究]。

  摘要：

  吲哚啉-吲哚首次获得了1-（2,3,5-Tri-O-乙酰基）-β-D-呋喃呋喃糖基吲哚，这是用双（吲哚）糖苷配基合成糖苷的关键化合物。方法。合成了含有β-D-呋喃核糖或2-脱氧残基的3-（1-甲基吲哚-3-基）-4-（1-糖基吲哚-3-基）呋喃（或吡咯）-2,5-二酮。 -β-D-核呋喃糖和吲哚并[2,3-a]呋喃（或吡咯并）[3,4-c]咔唑-5,7-二酮的类似糖苷，在结构上与抗肿瘤抗生素瑞贝卡霉素有关。在体外研究了它们对多种人肿瘤细胞系的细胞毒性，并且咔唑N-糖苷的活性比双-（吲哚）苷高。同时，发现呋喃核糖苷的活性低于先前合成的相应核吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1023/a:1023212532748
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)indoline 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)indole
  参考文献：
  名称：

  取代的双（吲哚基）呋喃，-吡咯和吲哚[2,3-α咔唑衍生物]的D-核呋喃糖苷和2-脱氧-D-呋喃核苷的合成和细胞毒活性研究]。

  摘要：

  吲哚啉-吲哚首次获得了1-（2,3,5-Tri-O-乙酰基）-β-D-呋喃呋喃糖基吲哚，这是用双（吲哚）糖苷配基合成糖苷的关键化合物。方法。合成了含有β-D-呋喃核糖或2-脱氧残基的3-（1-甲基吲哚-3-基）-4-（1-糖基吲哚-3-基）呋喃（或吡咯）-2,5-二酮。 -β-D-核呋喃糖和吲哚并[2,3-a]呋喃（或吡咯并）[3,4-c]咔唑-5,7-二酮的类似糖苷，在结构上与抗肿瘤抗生素瑞贝卡霉素有关。在体外研究了它们对多种人肿瘤细胞系的细胞毒性，并且咔唑N-糖苷的活性比双-（吲哚）苷高。同时，发现呋喃核糖苷的活性低于先前合成的相应核吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1023/a:1023212532748

文献信息

• Synthesis, cytotoxic activities and cell cycle arrest profiles of naphtho[2,1-α]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H,12H)-dione glycosides
  作者：Ning Ding、Xiaoguang Du、Wei Zhang、Zhichao Lu、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.145

  日期：2011.6

  subtle structure of the sugar moiety affected the underlying mechanism strongly. In addition, NPCD showed distinct cell-cycle arrest profiles in BxPC3 prostate cells and MCF-7 breast cells, while NPCD glycosides shared similar cell cycle arrest profiles in MCF-7 and BxPC3 cells, which also indicated that not only the indolocarbazole framework as well known before but the sugar moiety can have a profound

  萘并[2,1-α]吡咯并[3,4- c ]咔唑-5,7（6 H，12 H）-二酮（NPCD）是一种非常有效且选择性的细胞周期蛋白D1-CDK4抑制剂，可在乳腺肿瘤细胞系中诱导强烈的G1期阻滞。在这项工作中，介绍了五种NPCD糖苷的合成及其对八种肿瘤细胞系的细胞毒活性，以及​​对它们的细胞周期阻滞特性的研究。结果表明，在NPCD上引入糖部分并不会影响其大部分细胞毒性活性，而糖部分的微妙结构会强烈影响其潜在机制。此外，NPCD在BxPC3前列腺细胞和MCF-7乳腺细胞中显示出不同的细胞周期停滞特征，而NPCD苷在MCF-7和BxPC3细胞中共享相似的细胞周期停滞特征，
• WO2006/113615
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  公开（公告）日：——