(S)-N-(5,5-diethoxycarbonyl-6-hydroxyhex-2-ynyl)anabasine | 1250424-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(5,5-diethoxycarbonyl-6-hydroxyhex-2-ynyl)anabasine
• 英文别名: diethyl 2-(hydroxymethyl)-2-[4-[(2S)-2-pyridin-3-ylpiperidin-1-yl]but-2-ynyl]propanedioate
• CAS: 1250424-56-6
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₅
• mdl: MFCD07657064
• 分子量: 402.491
• InChiKey: YRLZARYOUVERIR-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(5,5-diethoxycarbonyl-6-hydroxyhex-2-ynyl)anabasine 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到(S)-N-[6-acetoxy-5,5-di(ethoxycarbonyl)hex-2-ynyl]anabasine
  参考文献：
  名称：

  Functionalized N-propargylanabazine derivatives

  摘要：

  通过将盐酸安乃近与多聚甲醛和适当的末端炔烃进行三组份缩合，得到了侧链中含有羰基、酯基和氰基的生物碱安乃近的 N-丙炔基衍生物。异亚丙基双键的脱氰基乙基化和水合作用分别产生了 N-丙炔基安乃近的单羟基和二羟基衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0262-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-丙炔-1-基)丙二酸二乙酯 、 聚合甲醛 、 (+)-新烟碱盐酸盐 在 sodium acetate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以67%的产率得到(S)-N-(5,5-diethoxycarbonyl-6-hydroxyhex-2-ynyl)anabasine
  参考文献：
  名称：

  Functionalized N-propargylanabazine derivatives

  摘要：

  通过将盐酸安乃近与多聚甲醛和适当的末端炔烃进行三组份缩合，得到了侧链中含有羰基、酯基和氰基的生物碱安乃近的 N-丙炔基衍生物。异亚丙基双键的脱氰基乙基化和水合作用分别产生了 N-丙炔基安乃近的单羟基和二羟基衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0262-5

文献信息

• Functionalized N-propargylanabazine derivatives
  作者：M. V. Mavrov、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-009-0262-5

  日期：2009.9

  N-Propargyl derivatives of the alkaloid anabazine with carbonyl, ester, and cyano groups in the side chain were obtained by three-component condensation of anabazine hydrochloride with paraformaldehyde and appropriate terminal alkynes. Decyanoethylation and hydration of the isopropylidene double bond resulted in mono-and dihydroxy derivatives of N-propargyl-anabazines, respectively.

  通过将盐酸安乃近与多聚甲醛和适当的末端炔烃进行三组份缩合，得到了侧链中含有羰基、酯基和氰基的生物碱安乃近的 N-丙炔基衍生物。异亚丙基双键的脱氰基乙基化和水合作用分别产生了 N-丙炔基安乃近的单羟基和二羟基衍生物。