N-(2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-1(S)-amino-1-(3-pyridyl)-3-butene | 130887-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-1(S)-amino-1-(3-pyridyl)-3-butene
• 英文别名: (1S)-N-(2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-1-amino-1-(3-pyridyl)-3-butene；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[[(1S)-1-pyridin-3-ylbut-3-enyl]amino]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 130887-61-5
• 化学式: C₃₅H₅₄N₂O₉
• 分子量: 646.822
• InChiKey: PZOLLMIDPCWQIQ-VZWWNPRPSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-1(S)-amino-1-(3-pyridyl)-3-butene 在 盐酸 、 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (-)-(S)-Nornicotine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2-Substituted Pyrrolidines

  摘要：

  使用O-皮瓦洛伊保护的D-半乳糖胺和D-阿拉伯糖胺，通过相应的醛亚胺与丁基三丁基基锡烯基反应，高对映选择性地合成了（S）或（R）配置的α-取代的同烯基胺。这些N-糖基同烯基胺的亲电诱导的内三角环化反应产生了高对映纯度的2-取代吡咯烷。

  DOI：

  10.1135/cccc20000816
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 在 4 A molecular sieve 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-1(S)-amino-1-(3-pyridyl)-3-butene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2-Substituted Pyrrolidines

  摘要：

  使用O-皮瓦洛伊保护的D-半乳糖胺和D-阿拉伯糖胺，通过相应的醛亚胺与丁基三丁基基锡烯基反应，高对映选择性地合成了（S）或（R）配置的α-取代的同烯基胺。这些N-糖基同烯基胺的亲电诱导的内三角环化反应产生了高对映纯度的2-取代吡咯烷。

  DOI：

  10.1135/cccc20000816

文献信息

• Carbohydrates as chiral templates: diastereoselective synthesis of N-glycosyl-N-homoallylamines and .beta.-amino acids from imines
  作者：Sabine Laschat、Horst Kunz

  DOI：10.1021/jo00020a033

  日期：1991.9

  Complexing properties and chirality of carbohydrates were utilized in diastereoselective reactions of O-pivaloylated N-galactosylimines with allylsilanes and -stannanes. With allyltrimethylsilane in the presence of SnCl4, imines 2 of aromatic and heteroaromatic aldehydes were converted to homoallylamines 3, giving ratios of diastereomers higher than 7:1. No addition products derived from alpha-anomeric aromatic imines were formed. Aliphatic homoallylamines 3 were synthesized by using allyltributylstannane in the presence of SnCl4. Both alpha- and beta-anomeric aliphatic imines reacted with the allylstannane. They gave the same ratio of diastereomers and showed the same sense of asymmetric induction.
• LASCHAT, SABINE;KUNZ, HORST, SYNLETT.,(1990) N, C. 51-52
  作者：LASCHAT, SABINE、KUNZ, HORST

  DOI：——

  日期：——