ethyl (S)-α-propargylglycinate | 175778-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-α-propargylglycinate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-aminopent-4-ynoate
• CAS: 175778-92-4
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: KDXHMSSQTZYIIZ-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  207.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-α-propargylglycinate 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 74.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The human immunodeficiency virus-reverse transcriptase inhibition activity of novel pyridine/pyridinium-type fullerene derivatives

  摘要：

  In the present study, we describe the synthesis of a novel set of pyridine/pyridinium-type fullerene derivatives. The products were assessed for human immunodeficiency virus-reverse transcriptase inhibition activities. All novel fullerene derivatives showed potent human immunodeficiency virus-reverse transcriptase inhibition without cytotoxicity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.05.086
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-α-proparglyglycinate hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到ethyl (S)-α-propargylglycinate
  参考文献：
  名称：

  使用硼-曼尼希反应与频哪醇联苯基硼酸酯和联苯三氟硼酸钾合成 α-炔丙基甘氨酸酯

  摘要：

  乙醛酸乙酯、伯胺或仲胺和频哪醇丙二烯基硼酸酯或丙二烯基三氟硼酸钾的三组分硼-曼尼希反应具有高度区域选择性并产生α-炔丙基甘氨酸酯。乙醛酸乙酯的 (S)-N-叔丁基亚磺酰基亚胺以高度区域选择性和非对映选择性的方式与三氟硼酸丙二烯基钾进行氯化铟催化的加成反应，在 97% ee 的 N-脱保护后得到 (S)-α-炔丙基甘氨酸乙酯.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600436

文献信息

• [EN] N-ACYLPIPERIDINYLCARBONYLAMINOCARBOXYLIC ACIDS AND THEIR USE AS GLYCOPROTEIN IIB/IIa ANTAGONISTS AND FIBRINOGEN-BLOOD PLATELETS BINDING INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES N-ACYLPIPERIDINYLCARBONYLAMINOCARBOXYLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LA GLYCOPROTEINE IIB/IIIa ET INHIBITEURS DE LIAISON DU FIBRINOGENE ET DES PLAQUETTES SANGUINES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1996029309A1

  公开（公告）日：1996-09-26

  (EN) This invention relates to $g(b)-alanine derivatives represented by formula (Ia) wherein each symbol is as defined in the specification and pharmaceutically acceptable salt thereof which is glycoprotein IIB/IIIa antagonist, inhibitor of blood platelets aggregation and inhibitor of the binding of fibrinogen to blood platelets, to processes for the preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same and to a method for the prevention and/or treatment diseases indicated in the specification to a human being or an animal.(FR) L'invention concerne des dérivée de $g(b)-alanine représentés par la formule (Ia), dans laquelle chaque symbole est comme défini dans les spécifications, ainsi qu'un sel pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci qui est un antagoniste de la glycoprotéine IIB/IIIa, un inhibiteur de l'agrégation plaquettaire et un inhibiteur de la fixation du fibrinogène aux plaquettes sanguines. L'invention porte également sur des procédés de préparation desdits dérivés, une préparation pharmaceutique les contenant et une méthode de prévention et/ou de traitement, chez l'animal ou l'humain, des maladies citées dans les spécifications.

  该发明涉及$g(b)-丙氨酸衍生物，其表示为式(Ia)，其中每个符号如规范中定义的那样，并且其药学上可接受的盐是一种抗糖蛋白IIB/IIIa的拮抗剂，血小板聚集抑制剂和纤维蛋白原与血小板结合抑制剂，涉及其制备过程，包含其的制药组合物以及一种用于预防和/或治疗规范中指示的人类或动物疾病的方法。
• Penicillamine: An extractable chiral auxiliary providing excellent stereocontrol
  作者：Lutz S. Richter、Thomas R. Gadek

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00025-0

  日期：1996.2

  A synthetic route for racemization-free incorporation of derivatives of penicillamine into the bislactim ether template is reported. Penicillamine-derived bislactim ethers exhibit excellent stereodiscrimination, and the chiral auxiliary can be removed from the target amino acid ester by simple extraction.
• EP0880511A4
  申请人：——

  公开号：EP0880511A4

  公开（公告）日：1999-06-16
• INTEGRIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0880511A1

  公开（公告）日：1998-12-02
• US5665723A
  申请人：——

  公开号：US5665723A

  公开（公告）日：1997-09-09