2-allyl-2-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-enyl)-malononitrile | 1151543-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-2-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-enyl)-malononitrile
• CAS: 1151543-71-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: VZVLMARQLRRFDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((3,4-二甲氧基苯基)亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 2-甲基-2-丁醇 、 C₂₄H₃₀ClN₂Pd 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到2-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-enyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Conjugate allylation reactions of alkylidene malononitriles mediated by NHC-ligated palladium catalysts

  摘要：

  Conjugate allylation of malononitriles is reported using catalytic N-heterocyclic carbene-ligated palladium complexes. This conjugate allylation reaction yields a variety of monoallylated products. These results contrast the bis-allylation of malononitriles using other palladium-based catalysts. This reaction tolerates a wide variety of functional groups including aryl groups, heteroaromatics, and aliphatic substituents to provide the desired products in good to excellent yields. Derivativation of the monoallylation products to form a triamino pyrimidine is demonstrated. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.061