tert-butyl (2S,3R,5R,6S)-6-((R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-3-((R)-nitro(phenylseleno)methyl)-7-oxo-1,5-diazabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate | 174787-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R,5R,6S)-6-((R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-3-((R)-nitro(phenylseleno)methyl)-7-oxo-1,5-diazabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
• CAS: 174787-39-4
• 化学式: C₂₅H₃₉N₃O₆SeSi
• 分子量: 584.647
• InChiKey: XQIIFNLTDDJKHU-BCLZFNBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  102.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R,5R,6S)-6-((R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-3-((R)-nitro(phenylseleno)methyl)-7-oxo-1,5-diazabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate 在 过氧乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以49%的产率得到(2S,5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-[1-nitro-meth-(E)-ylidene]-7-oxo-1,5-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Novel 5-Azacarbapenems

  摘要：

  1,2-Diazetidinones were prepared from (2R,3R)-epoxybutanoic acid via acidic one-pot deprotection-cyclization reaction and converted to the novel 5-azacarbapenams by an intramolecular Michael cyclization reaction.

  DOI：

  10.3987/com-95-s32
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-1-allyl-4-((R)-1-hydroxyethyl)-3-oxo-1,2-diazetidine-2-acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium bis(triethylsilyl)amide 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.41h， 生成 tert-butyl (2S,3R,5R,6S)-6-((R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-3-((R)-nitro(phenylseleno)methyl)-7-oxo-1,5-diazabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Novel 5-Azacarbapenems

  摘要：

  1,2-Diazetidinones were prepared from (2R,3R)-epoxybutanoic acid via acidic one-pot deprotection-cyclization reaction and converted to the novel 5-azacarbapenams by an intramolecular Michael cyclization reaction.

  DOI：

  10.3987/com-95-s32