2-(2-azidobenzenesulfonyl)-3,6-dihydro-4,5-dimethyl-1,2-thiazine 1-oxide | 791814-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-azidobenzenesulfonyl)-3,6-dihydro-4,5-dimethyl-1,2-thiazine 1-oxide
• 英文别名: 2-(o-azidobenzenesulfonyl)-4,5-dimethyl-1,2-thiazine-1-oxide；2-(2-Azidophenyl)sulfonyl-4,5-dimethyl-3,6-dihydrothiazine 1-oxide；2-(2-azidophenyl)sulfonyl-4,5-dimethyl-3,6-dihydrothiazine 1-oxide
• CAS: 791814-87-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₃S₂
• 分子量: 326.4
• InChiKey: CWNFKNFMWFENNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-azidobenzenesulfonyl)-3,6-dihydro-4,5-dimethyl-1,2-thiazine 1-oxide 在 乙酸酐 、 三乙胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(2-formamidobenzenesulfonyl)-3,4-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯并苯并二氮杂卓和吡咯并苯并噻二氮杂卓的基于叠氮化物的四唑和恶二唑衍生物路线

  摘要：

  抗肿瘤，抗生素，DNA相互作用的吡咯并[2,1- c]的替他佐洛和1,2,4-恶二唑并稠合的衍生物] [1,4]苯并二氮杂卓及其吡咯并苯并噻二氮杂卓衍生物已作为1,2,3-三唑并稠合的吡咯并苯并噻二氮杂卓的类似物生产，已证明是具有抑制作用的Glut-1转运抑制剂。通过在叠氮化物和腈之间的分子内1，3-偶极环加成产生四唑稠合的体系。1,2,4-恶二唑烷体系是通过对吡咯并苯并噻二氮杂卓类化合物进行环氧化腈加成而制得的，而吡咯并苯并二氮杂卓类化合物又是由2-（叠氮苯磺酰基）-1,1,2-噻嗪1-氧化物制得的。后一种物质经过亚磷酸酯介导的一锅硫挤出，环收缩和叠氮化物向胺的转化以形成1-（氨基苯磺酰基）吡咯。Bischler–Napieralski闭环产生了吡咯并苯并噻二氮杂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.050
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯磺酰胺 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-azidobenzenesulfonyl)-3,6-dihydro-4,5-dimethyl-1,2-thiazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  由1-吡嗪-1-氧化物-吡咯并苯并二氮杂1，抗肿瘤天然产物的磺酰胺类似物合成吡咯并[1,2- b ] [1,2,5]苯并噻二氮杂s

  摘要：

  吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂卓（PBDs）和相应的吡咯并苯并噻二氮杂卓（PBTDs）作为天然和合成的抗肿瘤抗生素和非核苷类逆转录酶抑制剂是有吸引力的靶标。提出了PBTD类的简明合成方法，该方法从邻叠氮基苯磺酰胺开始，并通过Diels-Alder反应将其转化为2-（邻叠氮基苯磺酰基）-1,2-噻嗪1-氧化物。一锅环收缩，脱硫和芳构化过程后，伴随叠氮化物基团通过施陶丁格反应同时锅转化为伯胺，这些1,2-噻嗪-1-氧化物产生1-（邻氨基苯磺酰基））吡咯。ñ胺的甲酰化和Bischler-Napieralski闭环到吡咯上完成了PBTD的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.136

文献信息

• Synthesis of Benzothiadiazines, Benzothiadiazepines, and Benzothiadiazocines from Intramolecular Azide Reactions and Iodocyclisations
  作者：Karl Hemming、Nilesh Patel、Christopher Chambers

  DOI：10.1055/s-0029-1218278

  日期：2009.11

  N-Homoallyl-substituted (2-aminoaryl)sulfonamides undergo intramolecular iodocyclisation to furnish aziridine-fused 1,2,6-benzothiadiazocines. The identical aziridine-fused 1,2,6-benzothiadiazocines were also available from an intramolecular azide to alkene 1,3-diploar cycloaddition involving the corresponding N-homoallylic (2-azidoaryl)sulfonamides in boiling carbon tetrachloride. The use of boiling DMF as solvent for the same reaction gave pyrrolo-fused benzothiadiazines. Intramolecular azide-alkene cycloadditions also allowed access to aziridine-fused pyrrolobenzothiadiazepines and pyrrolobenzodiazepines.

  N-高烯丙基取代的（2-氨基芳基）磺酰胺经过分子内碘环化反应生成了氮丙啶融合的 1,2,6-苯并噻二唑并[1,2,6-benzothiadiazocines]。在沸腾的四氯化碳中，用相应的 N-(2-叠氮芳基)磺酰胺进行分子内叠氮到烯烃的 1,3-二环加成反应，也可以得到相同的叠氮基融合的 1,2,6-苯并噻二唑并类化合物。使用沸腾的 DMF 作为溶剂进行相同的反应，可得到吡咯并融合的苯并噻二嗪。分子内叠氮-烯环加成反应还可以得到叠氮基融合的吡咯并噻二氮杂卓和吡咯并二氮杂卓。