4-O-四氢吡喃基-4-羟基苯基乙腈 | 19001-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-O-四氢吡喃基-4-羟基苯基乙腈
• 中文别名: 4-O-四氢吡喃基-4-羟基苯基乙酰腈
• 英文名称: [4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl]acetonitrile
• 英文别名: 4-(tetrahydropyran-2-yl-oxy)-phenylacetonitrile；4-(tetrahydro-2-pyranoxy)phenylacetonitrile；(4-tetrahydropyran-2-yloxy-phenyl)-acetonitrile；4-Tetrahydropyran-2-yloxyphenylacetonitrile；2-[4-(oxan-2-yloxy)phenyl]acetonitrile
• CAS: 19001-09-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: IHOOKYJGJVMIBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 沸点：
  378.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-四氢吡喃基-4-羟基苯基乙腈 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-methyl-3-{1-methyl-1-[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl]ethyl}-6-[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl]-1-(triisopropylsilyl)hepta-1,4-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二乙炔基丙二烯：稳定单体、长度限定的低聚物、不对称合成和光学分辨率

  摘要：

  已经合成了一系列不同取代的 1,3-二乙炔基丙二烯 (DEA)，证实了先前引入的构建协议可以容忍各种功能组。新的 DEA 带有至少一个极性基团，以促进手性固定相上的对映异构体分离并允许进一步功能化。它们是热和环境稳定的化合物，因为靠近枯草烯部分的大取代基抑制了发生 [2+2] 环二聚化的趋势。通过在 Glaser-Hay 条件下氧化偶联单体 DEA，获得了一系列长度限定的低聚物作为立体异构体的混合物。电子吸收数据表明，由于丙二烯 π 系统的正交性，在低聚主链上缺乏扩展的 π 电子共轭。值得注意的是，即使立体异构体的复杂混合物也只产生一组单一的 NMR 信号，这突显了无环烯丙炔结构中的低立体分化。DEA 的光学分辨率是一个惊人的挑战，并报告了分析水平的初步结果。通过 Pd 介导的 SN2' 型炔烃与光学纯双炔前体的交叉偶联的不对称合成开辟了另一条有希望的路线，以制备立体选择性目前高达 78%

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700373
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙腈 在 三氯化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-O-四氢吡喃基-4-羟基苯基乙腈
  参考文献：
  名称：

  1,3-二乙炔基丙二烯：稳定单体、长度限定的低聚物、不对称合成和光学分辨率

  摘要：

  已经合成了一系列不同取代的 1,3-二乙炔基丙二烯 (DEA)，证实了先前引入的构建协议可以容忍各种功能组。新的 DEA 带有至少一个极性基团，以促进手性固定相上的对映异构体分离并允许进一步功能化。它们是热和环境稳定的化合物，因为靠近枯草烯部分的大取代基抑制了发生 [2+2] 环二聚化的趋势。通过在 Glaser-Hay 条件下氧化偶联单体 DEA，获得了一系列长度限定的低聚物作为立体异构体的混合物。电子吸收数据表明，由于丙二烯 π 系统的正交性，在低聚主链上缺乏扩展的 π 电子共轭。值得注意的是，即使立体异构体的复杂混合物也只产生一组单一的 NMR 信号，这突显了无环烯丙炔结构中的低立体分化。DEA 的光学分辨率是一个惊人的挑战，并报告了分析水平的初步结果。通过 Pd 介导的 SN2' 型炔烃与光学纯双炔前体的交叉偶联的不对称合成开辟了另一条有希望的路线，以制备立体选择性目前高达 78%

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700373

文献信息

• .beta.-Adrenergic blocking agents in the 1,2,3-thiadiazole series
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US03940407A1

  公开（公告）日：1976-02-24

  Novel 4-[2,3 or 4(3-amino-2-hydroxypropoxy) phenyl]- and 5-[2,3 or 4(3-amino-2-hydroxypropoxy) phenyl]-1,2,3-thiadiazole derivatives which may be further substituted at the C-5 or C-4 position of the thiadiazole ring, respectively, by a lower alkyl, phenyl, trifluoromethyl, carboxy, alkoxycarbonyl, cyano or an aminocarbonyl group, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof and processes for the production of such compounds; 4-[4(3-t-butylamino-2-hydroxypropoxy)phenyl]-1,2,3-thiadiazole and 5-[4(3-t-butylamino-2-hydroxypropoxy)phenyl]-1,2,3-thiadiazole are representative of the class. These compounds possess cardiovascular activity and are useful for the treatment of abnormal heart conditions in mammals.

  这是一种新型的衍生物，名称为4-[2,3或4-(3-氨基-2-羟基丙氧基)苯基]-和5-[2,3或4-(3-氨基-2-羟基丙氧基)苯基]-1,2,3-噻二唑，它们可以在噻二唑环的C-5或C-4位置进一步取代，分别为较低的烷基、苯基、三氟甲基、羧基、烷氧基羰基、氰基或氨基羰基基团，以及它们的药用可接受的酸盐和制备这些化合物的过程；4-[4-(3-t-丁基氨基-2-羟基丙氧基)苯基]-1,2,3-噻二唑和5-[4-(3-t-丁基氨基-2-羟基丙氧基)苯基]-1,2,3-噻二唑是该类化合物的代表。这些化合物具有心血管活性，可用于治疗哺乳动物的异常心脏病状。
• Natural Product-like Combinatorial Libraries Based on Privileged Structures. 2. Construction of a 10 000-Membered Benzopyran Library by Directed Split-and-Pool Chemistry Using NanoKans and Optical Encoding
  作者：K. C. Nicolaou、J. A. Pfefferkorn、H. J. Mitchell、A. J. Roecker、S. Barluenga、G.-Q. Cao、R. L. Affleck、J. E. Lillig

  DOI：10.1021/ja002034c

  日期：2000.10.1

  nonchemical tagging and sorting of library members during split-and-pool synthesis. The overall synthetic strategy for library construction is discussed and the individual reaction pathways are examined in the context of specific library members, illustrating reaction conditions as well as yields and purities. The issues of building block selection and quality control of library members are also addressed

  我们开发了一种可靠且通用的固相策略，用于苯并吡喃模板的天然和设计衍生物的分流合成（见前文），现在我们报告了 10 000 元天然产物类化合物的构建化学生物学研究图书馆。同时，我们报告了 IRORI NanoKan 光学编码系统的早期应用，用于在拆分池合成过程中对文库成员进行高通量非化学标记和分类。讨论了文库构建的整体合成策略，并在特定文库成员的背景下检查了各个反应途径，说明了反应条件以及产量和纯度。图书馆成员的积木选择和质量控制问题也得到解决，最后，
• An unexpected fluorescent emission of anthracene derivatives in the solid state
  作者：Liang Zhang、Liang Ding、Shiyuan Zhou、Feng Zhang、Peiyang Gu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110991

  日期：2023.2

  Luminescent small molecules in the solid states are of significant importance for organic light-emitting diodes, cell images, fluorescent probes and sensors, owing to the low cost, low toxicity and chemical stability. Herein, two anthracene-based molecules with the same skeleton, but differing in the end group namely M-MMA and M-4VB (methyl methacrylate for M-MMA, 4-vinylbenzeyl for M-4VB) were successfully

  由于低成本、低毒性和化学稳定性，固态发光小分子对于有机发光二极管、细胞图像、荧光探针和传感器具有重要意义。在此，成功设计合成了两种具有相同骨架但端基不同的蒽基分子，即M-MMA和M-4VB（M-MMA为甲基丙烯酸甲酯，M-4VB为4-乙烯基苯甲基）。M-4VB 在固态下表现出强烈的绿色荧光和高量子产率 (37%)，在 DMF/水混合物中表现出优异的聚集诱导发光 (AIE) 行为，而 M-MMA 表现出相对较弱的发射。M-MMA 和 M-4VB 的晶体结构均在 THF/乙醇混合物中成功获得。更严格的环境和更强的分子间氢键相互作用有助于增强 M-4VB 在固态和聚集态的发射行为。这项工作中新颖而简单的合成策略为从聚集引起的猝灭转变为在固态下具有增强发射行为的 AIE 分子提供了一种新方法。
• WO2008013993A2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• HAWES E. M.; GORECKI D. K. J., CAN. J. PHARM. SCI. <CNJP-AZ>, 1977, 12, NO 2, 27-28
  作者：HAWES E. M.、 GORECKI D. K. J.

  DOI：——

  日期：——