2-(2-iodobenzyl)propane-1,3-diol | 1493853-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-iodobenzyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: 2-(2-Iodobenzyl)propane-1,3-diol；2-[(2-iodophenyl)methyl]propane-1,3-diol
• CAS: 1493853-64-7
• 化学式: C₁₀H₁₃IO₂
• 分子量: 292.117
• InChiKey: ATTXVXFYXIBSDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.691±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodobenzyl)propane-1,3-diol 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 (1R,1’R)-1,1’,2,2’,3,3’,4,4’-八氢-1,1’-双异喹啉 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过不对称解对称作用的铜催化芳基C-O偶联反应对映异构地合成手性含氧杂环

  摘要：

  在CuI和手性环二胺配体的催化下，对映选择性不对称芳基C-O偶联反应得到证实。用这种方法合成了一系列具有叔或季立体碳中心的手性含氧杂环单元，如2,3-二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃和1,4-苯并二恶烷。为了更好地理解对映控制模型，还进行了DFT计算。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02646
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲基溴 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(2-iodobenzyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Desymmetric Intramolecular O-Arylation Reaction: Enantioselective Synthesis of (3,4-Dihydro-2H-chromen-3-yl)methanols

  摘要：

  An enantioselective intramolecular O-arylation was achieved through desymmetrization with Pd-catalyzed coupling reactions. The intramolecular asymmetric aryl C-O coupling reactions of 2-(2-haloaryl)propane-1,3-diols led to the enantioselective formation of chiral (3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl)methanols in good yields and high enantiomeric selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol402911y

文献信息

• Photoinduced Nickel‐Catalyzed Carbon–Heteroatom Coupling**
  作者：Hang Luo、Guohua Wang、Yunhui Feng、Wanyao Zheng、Lingya Kong、Yunpeng Ma、Shigeki Matsunaga、Luqing Lin

  DOI：10.1002/chem.202202385

  日期：2023.1.2

  Exogenous photocatalyst-free, single nickel-catalyzed carbon–heteroatom coupling under visible-light irradiation is reported. Over 15 classes of nucleophile can efficiently couple with aryl/alkene halides to afford valuable heteroatomic arenes/alkenes. The unprecedentedly broad substrate scope and late-stage modification of valuable molecules fully demonstrate the benefits of the method.

  报道了在可见光照射下无外源光催化剂、单一镍催化的碳-杂原子偶联。超过 15 类亲核试剂可以有效地与芳基/烯烃卤化物偶联，得到有价值的杂原子芳烃/烯烃。前所未有的广泛底物范围和有价值分子的后期修饰充分证明了该方法的好处。
• Pd-Catalyzed Desymmetric Intramolecular <i>O</i>-Arylation Reaction: Enantioselective Synthesis of (3,4-Dihydro-2<i>H</i>-chromen-3-yl)methanols
  作者：Wenqiang Yang、Jiajie Yan、Yan Long、Shasha Zhang、Jianguang Liu、Youlin Zeng、Qian Cai

  DOI：10.1021/ol402911y

  日期：2013.12.6

  An enantioselective intramolecular O-arylation was achieved through desymmetrization with Pd-catalyzed coupling reactions. The intramolecular asymmetric aryl C-O coupling reactions of 2-(2-haloaryl)propane-1,3-diols led to the enantioselective formation of chiral (3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl)methanols in good yields and high enantiomeric selectivity.
• Enantioselective Synthesis of Chiral Oxygen-Containing Heterocycles Using Copper-Catalyzed Aryl C–O Coupling Reactions via Asymmetric Desymmetrization
  作者：Yong Zhang、Qiuyan Wang、Ting Wang、Huan He、Wenqiang Yang、Xinhao Zhang、Qian Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02646

  日期：2017.2.3

  An enantioselective desymmetric aryl C–O coupling reaction was demonstrated under the catalysis of CuI and a chiral cyclic diamine ligand. A series of chiral oxygen-containing heterocyclic units such as 2,3-dihydrobenzofurans, chromans, and 1,4-benzodioxanes with tertiary or quaternary stereocarbon centers were synthesized with this method. DFT calculations were also carried out for a better understanding

  在CuI和手性环二胺配体的催化下，对映选择性不对称芳基C-O偶联反应得到证实。用这种方法合成了一系列具有叔或季立体碳中心的手性含氧杂环单元，如2,3-二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃和1,4-苯并二恶烷。为了更好地理解对映控制模型，还进行了DFT计算。