(2R,3R)-1-((R)-tert-butylsulfinyl)-2-p-tolyl-3-vinylaziridine | 1443323-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-1-((R)-tert-butylsulfinyl)-2-p-tolyl-3-vinylaziridine
• CAS: 1443323-89-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NOS
• 分子量: 263.404
• InChiKey: BWQIHSJBSACWDE-UWAVAVSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methyl-N-[(4-methylphenyl)methylidene]propane-2-sulfinamide 、 1,3-dibromopropene 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以27%的产率得到(2R,3R)-1-((R)-tert-butylsulfinyl)-2-p-tolyl-3-vinylaziridine
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of chiral vinyl aziridines via aza-Barbier–Darzen type reaction

  摘要：

  A facile and efficient approach for the synthesis of chiral vinyl aziridines has been developed in moderate yields and high diastereoselectivities via Zn-promoted aza-Barbier-Darzen type reaction of (R)-N-tert-butanesulfinyl imines with 1,3-dibromoprop-1-ene. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.046