benzyl N-methoxy-N-phenyl-carbamate | 76570-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-methoxy-N-phenyl-carbamate
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-N-phenyl-O-methylhydroxylamine；benzyl methoxy(phenyl)carbamate；benzyl N-methoxy-N-phenylcarbamate
• CAS: 76570-51-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: ANEQZCJWUQAZKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-methoxy-N-phenyl-carbamate 在 silver hexafluoroantimonate 、 IPrCuBr 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到benzyl (2-methoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  阳离子N-杂环碳烯铜催化N-烷氧基苯胺的[1,3]-烷氧基重排

  摘要：

  阳离子N-杂环卡宾（NHC）-Cu催化剂可有效催化N-烷氧基苯胺的[1,3]-烷氧基重排反应，从而以高至优异的产率提供具有高官能团相容性的2-烷氧基苯胺衍生物。对于在间位具有吸电子取代基的N-烷氧基苯胺，烷氧基选择性地迁移至更受阻的邻位。相反，对于具有给电子取代基的N-烷氧基苯胺，烷氧基迁移至受阻较少的邻位。机理研究表明，重排反应通过分子内途径进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01110
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄羰氧基)羟基胺 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 benzyl N-methoxy-N-phenyl-carbamate
  参考文献：
  名称：

  Sheradsky, Tuvia; Nov, Eliahu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2781 - 2786

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cesium Carbonate Promoted Direct Arylation of Hydroxylamines and Oximes with Diaryliodonium Salts
  作者：Yang Yang、Xunshen Wu、Jianwei Han、Song Mao、Xiaofei Qian、Limin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201402920

  日期：2014.11

  A transition-metal-free approach for the arylation of hydroxylamines and oximes with diaryliodonium salts was developed. The reaction proceeded smoothly at room temperature in the presence of cesium carbonate. As a result, a wide range of N- and O-arylated hydroxylamines were synthesized in good to excellent yields (45-98%).

  开发了一种不含过渡金属的方法，用于羟胺和肟与二芳基碘盐的芳基化。在碳酸铯存在下，反应在室温下顺利进行。结果，合成了多种 N- 和 O- 芳基化羟胺，产率良好至极好 (45-98%)。
• An Improved Catalyst for Iodine(I/III)-Catalysed Intermolecular CH Amination
  作者：Nicola Lucchetti、Michelangelo Scalone、Serena Fantasia、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/adsc.201600191

  日期：2016.6.30

  1,2‐Diiodobenzene is presented as an efficient catalyst precursor for the intermolecular amination of arenes under homogeneous conditions. N‐Troc‐ and N‐phthalimido‐substituted methoxyamines serve as suitable nitrogen sources providing the corresponding aniline derivatives in up to 99% yield and with up to 66:1 regioselectivity. Key for this successful CN coupling protocol is the strained μ‐oxo‐bridged

  1,2-二碘苯被认为是在均相条件下芳烃分子间胺化的有效催化剂前体。N - Troc-和N-邻苯二甲酰亚胺基取代的甲氧基胺可作为合适的氮源，以高达99％的收率和高达66：1的区域选择性提供相应的苯胺衍生物。键这一成功Ç  N个耦合协议是bisiodine（III）催化剂，其诱导无双高反应性的应变μ氧代-桥连的构象。
• Electrophilic aromatic substitution with N-methoxy-N-acylnitrenium ions generated from N-chloro-N-methoxy amides: syntheses of nitrogen heterocyclic compounds bearing a N-methoxy amide group
  作者：Masami Kawase、Takahiro Kitamura、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1021/jo00275a027

  日期：1989.7
• Kikugawa, Yasuo; Kawase, Masami, Chemistry Letters, 1990, # 4, p. 581 - 582
  作者：Kikugawa, Yasuo、Kawase, Masami

  DOI：——

  日期：——
• KIKUGAWA, YASUO;KAWASE, MASAMI, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 581-582
  作者：KIKUGAWA, YASUO、KAWASE, MASAMI

  DOI：——

  日期：——