(3aS,4R,6S,7R,7aS)-6-(((2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(((2,3-dimethylbutan-2-yl)dimethylsilyl)oxy)-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-4-((benzoyloxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl benzoate | 160720-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,4R,6S,7R,7aS)-6-(((2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(((2,3-dimethylbutan-2-yl)dimethylsilyl)oxy)-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-4-((benzoyloxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl benzoate
• CAS: 160720-75-2
• 化学式: C₄₄H₅₅N₃O₁₃Si
• 分子量: 862.018
• InChiKey: BZAXISIFJPFIFP-BZIWHMNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  203.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6S,7R,7aS)-6-(((2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(((2,3-dimethylbutan-2-yl)dimethylsilyl)oxy)-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-4-((benzoyloxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl benzoate 在 zinc chloride diethyl ether 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  内酯系列抗原H，Lewis X（Le x）和Lewis Y（Le y）1的高效合成

  摘要：

  叠氮半乳糖4的区域选择性61,6b-二-O-苯甲酰化提供了衍生物6，其允许随后进行区域选择性2b-O-岩藻糖基化，2b，3a-di-O-岩藻糖基化或区域选择性2b-O-苯甲酰化，然后是3a-O-岩藻糖基化分别直接提供H，Le y和Le x抗原构件8a-c。衍生的三氯乙酰亚氨酸酯9a-c提供了部分受O保护的受体5和13的区域和β-选择性糖基化，提供了间隔连接的H，Le x，Le y，二聚体Le x和Le y中间体12a-c可以分别容易地转化成目标分子1a-c和2b，c以及14b ，c。因此，显示了该抗原系列的最直接和最有效的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80013-8
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 在 三乙胺 作用下， 生成 (3aS,4R,6S,7R,7aS)-6-(((2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(((2,3-dimethylbutan-2-yl)dimethylsilyl)oxy)-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-4-((benzoyloxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  内酯系列抗原H，Lewis X（Le x）和Lewis Y（Le y）1的高效合成

  摘要：

  叠氮半乳糖4的区域选择性61,6b-二-O-苯甲酰化提供了衍生物6，其允许随后进行区域选择性2b-O-岩藻糖基化，2b，3a-di-O-岩藻糖基化或区域选择性2b-O-苯甲酰化，然后是3a-O-岩藻糖基化分别直接提供H，Le y和Le x抗原构件8a-c。衍生的三氯乙酰亚氨酸酯9a-c提供了部分受O保护的受体5和13的区域和β-选择性糖基化，提供了间隔连接的H，Le x，Le y，二聚体Le x和Le y中间体12a-c可以分别容易地转化成目标分子1a-c和2b，c以及14b ，c。因此，显示了该抗原系列的最直接和最有效的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80013-8