(E)-3-(6-(3,4-dimethoxyphenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1257653-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3-(6-(3,4-dimethoxyphenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: NSC-750741；(E)-3-(6-(3,1-b]thiazol-5-yl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-[6-(3,4-dimethoxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-yl]-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1257653-75-0
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 480.541
• InChiKey: BWSNMPVIPGQHDI-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-(6-(3,4-dimethoxyphenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑并噻唑-查尔酮衍生物的合成作为抗癌和凋亡诱导剂

  摘要：

  合成了新型的咪唑并[2,1– b ]噻唑查尔酮衍生物，并对其抗癌活性进行了评估。这些查耳酮衍生物显示出令人鼓舞的活性，log GI 50值为-7.51至-4.00。研究了这些衍生物对MCF-7细胞系的详细生物学特性。有趣的是，这些查耳酮衍生物诱导了G 0 / G 1期细胞周期停滞，下调了G 1。细胞周期调节蛋白，如细胞周期蛋白D1和细胞周期蛋白E1，以及CDK4的上调。此外，这些化合物还引发了细胞凋亡的特征性特征，例如p53，p21和p27水平的升高，NF-κB的抑制以及caspase-9的上调。这些查耳酮衍生物之一3 d可能非常适合单独或与现有疗法组合进行详细的生物学研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000346