4-(2-氨基乙基)-1-羟基-2-磺基氧基-苯 | 51317-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 中文名称: 4-(2-氨基乙基)-1-羟基-2-磺基氧基-苯
• 中文别名: 苯甲基2-(1-氨基-3-乙氧基-3-羰基-丙基)哌啶-1-羧酸酯
• 英文名称: Dopamine 3-O-sulfate
• 英文别名: 5-(2-Azaniumylethyl)-2-hydroxyphenyl sulfate；[5-(2-azaniumylethyl)-2-hydroxyphenyl] sulfate
• CAS: 51317-41-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₅S
• mdl: MFCD18969682
• 分子量: 233.245
• InChiKey: NZKRYJGNYPYXJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-270 °C
• 密度：
  1.550±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：微溶，甲醇：微溶
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

多巴胺3-O-硫酸盐是多巴胺的一个已知人体代谢物。

Dopamine 3-O-sulfate is a known human metabolite of Dopamine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

制备方法与用途

多巴胺3-O-硫酸盐主要存在于血浆中，可以作为表征芳香族氨基酸脱羧酶（AADC）缺乏症的生物标志物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氨基乙基)-1-羟基-2-磺基氧基-苯 生成 盐酸多巴胺
  参考文献：
  名称：

  JAIN T.; KAISER C.; ACKERMAN D. M.; LADD D. L.; FONG KEI-LAI; ROBERTS G. +, CAN. J. CHEM., 64,(1986) N 12, 2418-2422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-3,4-dihydroxyphenylethylamine 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 ammonium formate 、 三氧化硫吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-(2-氨基乙基)-1-羟基-2-磺基氧基-苯
  参考文献：
  名称：

  Effect of Enzymatic Sulfation on Biochemical and Pharmacological Properties of Catecholamines and Tyrosine-Containing Peptides.

  摘要：

  研究人员对从人类粪便中分离出来的 A-44 脂肪酸杆菌所产生的一种新型磺基转移酶的底物特异性进行了研究。酚类药物、儿茶酚胺是这种细菌酶的良好受体。我们还研究了酶硫酸化对具有药理活性的酚类化合物的影响。除了胆囊收缩素（CCK）和一些胃肠肽外，酚类化合物的硫酸化通常会导致失活（如酪胺和亮脑啡肽）。在体外，硫酸化酪氨酸残基（如亮烯脑啡肽和京吗啡）的 C 端不会发生蛋白水解。这些结果表明，细菌酶的硫酸化作用在人体内酚类化合物的解毒、活化和稳定性方面发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2994

文献信息

• Synthesen von Schwefelsäureestern des Dopamins und verwandten Verbindungen
  作者：B. Hegedüs

  DOI：10.1002/hlca.19630460718

  日期：——

  Syntheses of sulfuric acid esters of some catecholamine metabolities are described. Treating the phenolic amines with chlorosulfonic acid in an insert solvent with pyridine as acid aceptor was found to be of general use. Purification was mainly effected by means of ion exchange resins.

  描述了一些儿茶酚胺代谢产物的硫酸酯的合成。发现在吡啶溶剂中用吡啶磺酸作为酸受体在插入溶剂中用氯磺酸处理酚胺是通用的。纯化主要通过离子交换树脂进行。
• Fluorinated Phosphoadenosine 5′-Phosphosulfate Analogues for Continuous Sulfotransferase Activity Monitoring and Inhibitor Screening by ¹⁹F NMR Spectroscopy
  作者：Agnieszka Mlynarska-Cieslak、Mikolaj Chrominski、Tomasz Spiewla、Marek R. Baranowski、Marcelina Bednarczyk、Jacek Jemielity、Joanna Kowalska

  DOI：10.1021/acschembio.1c00978

  日期：2022.3.18

  ubiquitous enzymes that participate in a vast number of biological processes involving sulfuryl group (SO3) transfer. 3′-phosphoadenosine 5′-phosphosulfate (PAPS) is the universal ST cofactor, serving as the “active sulfate” source in cells. Herein, we report the synthesis of three fluorinated PAPS analogues that bear fluorine or trifluoromethyl substituents at the C2 or C8 positions of adenine and their

  磺基转移酶 (ST) 是普遍存在的酶，它们参与大量涉及硫酰基 (SO 3 ) 转移的生物过程。3'-磷酸腺苷 5'-磷酸硫酸盐 (PAPS) 是通用的 ST 辅因子，是细胞中的“活性硫酸盐”来源。在这里，我们报告了在腺嘌呤的 C2 或 C8 位置带有氟或三氟甲基取代基的三种氟化 PAPS 类似物的合成，以及它们作为替代辅因子的评估，使 ST 活性能够通过 fluorine-19 核磁进行量化和实时监测。共振( 19 F NMR)光谱。使用植物 AtSOT18 和人类 SULT1A3 作为两种模型酶，我们揭示了氟化 PAPS 类似物在酶识别和工作方面显示出互补特性。19 F NMR pH 范围，是研究 ST 的有吸引力的多功能工具。最后，我们开发了一种19 F NMR 检测方法，用于筛选针对 SULT1A3 的潜在抑制剂，从而突出了氟化 PAPS 类似物在发现 ST 相关疾病药物中的可能用途。
• Methods and compositions for determining the sequence of nucleic acid molecules
  申请人：QIAGEN Genomics, Inc.

  公开号：US20040115694A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Methods and compounds, including compositions therefrom, are provided for determining the sequence of nucleic acid molecules. The methods permit the determination of multiple nucleic acid sequences simultaneously. The compounds are used as tags to generate tagged nucleic acid fragments which are complementary to a selected target nucleic acid molecule. Each tag is correlative with a particular nucleotide and, in a preferred embodiment, is detectable by mass spectrometry. Following separation of the tagged fragments by sequential length, the tags are cleaved from the tagged fragments. In a preferred embodiment, the tags are detected by mass spectrometry and the sequence of the nucleic acid molecule is determined therefrom. The individual steps of the methods can be used in automated format, e.g., by the incorporation into systems.

  提供了用于确定核酸分子序列的方法和化合物，包括从中制备的组合物。该方法允许同时确定多个核酸序列。这些化合物被用作标记，以生成与所选目标核酸分子互补的带标记的核酸片段。每个标记与特定的核苷酸相关，在优选实施例中，可以通过质谱法检测到。在通过顺序长度分离带标记的片段后，将从带标记的片段中切除标记。在优选实施例中，通过质谱法检测标记，并从中确定核酸分子的序列。该方法的各个步骤可以以自动化格式使用，例如通过纳入系统中。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR ANALYZING NUCLEIC ACID MOLECULES UTILIZING SIZING TECHNIQUES
  申请人：Van Ness Jeffrey

  公开号：US20060057566A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  Tags and linkers specifically designed for a wide variety of nucleic acid reactions are disclosed, which are suitable for a wide variety of nucleic acid reactions wherein separation of nucleic acid molecules based upon size is required.

  本发明揭示了专门设计用于各种核酸反应的标签和连接剂，适用于需要基于大小分离核酸分子的各种核酸反应。
• Molecular Cloning and Characterization of Rat ST1B1 and Human ST1B2 cDNAs, Encoding Thyroid Hormone Sulfotransferases
  作者：K.-i. Fujita、K. Nagata、S. Ozawa、H. Sasano、Y. Yamazoe

  DOI：10.1093/oxfordjournals.jbchem.a021846

  日期：1997.11.1

  hormone sulfotransferases have been isolated from their liver cDNA libraries. The isolated sulfotransferases, termed rat ST1B1 and human ST1B2, share 77 and 74% homologies at nucleotide and deduced amino acid levels. These forms showed less than 36 and 56% homologies to hydroxysteroid and aryl sulfotransferases, indicating that they constitute a new gene subfamily of aryl sulfotransferase. Expression

  已从其肝脏cDNA文库中分离出编码甲状腺激素磺基转移酶的人和大鼠cDNA。分离的磺基转移酶，称为大鼠ST1B1和人ST1B2，在核苷酸和推导的氨基酸水平上具有77％和74％的同源性。这些形式显示出与羟基类固醇和芳基磺基转移酶的同源性低于36％和56％，表明它们构成了芳基磺基转移酶的新基因亚家族。ST1B1和ST1B2在COS-1细胞中的表达分别导致了33.0和32.5 kDa蛋白质的出现，其迁移率与在大鼠和人类肝脏中使用在大肠杆菌中产生的针对ST1B1和ST1B2的抗体在Western blot中检测到的蛋白质相同。重组形式催化了对硝基苯酚，3,3'，5-三碘甲状腺素（T3）和多巴胺的硫酸化，但不是β-雌二醇和脱氢表雄酮。与热稳定的苯酚磺基转移酶ST1A3（表观Km 413 microM）或不耐热的苯酚磺基转移酶ST1A5（表观Km 180 microM）相比，ST1B1和ST1B2显示出