3,9-diethyl-6-(p-methoxyphenyl)-4,8-dimethyldipyrromethane | 348574-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,9-diethyl-6-(p-methoxyphenyl)-4,8-dimethyldipyrromethane
• 英文别名: 4-ethyl-2-[(4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-1H-pyrrole
• CAS: 348574-15-2
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O
• 分子量: 336.477
• InChiKey: LRPLYCZRZQMCFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 沸点：
  502.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,9-diethyl-6-(p-methoxyphenyl)-4,8-dimethyldipyrromethane 在 吡啶 、 四氧化锇 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,8-diethyl-5-(4'-hexyloxyphenyl)-7,8-dihydroxy-13,17-bis(2-methoxycarbonylethyl)-3,7,12,18-tetramethylchlorin
  参考文献：
  名称：

  介孔取代基对相应的vic-二羟基卟啉的四氧化反应和频哪醇-频哪酮重排的影响。

  摘要：

  为了研究供电子和吸电子取代基对卟啉与四氧化os的反应以及所得二醇的频哪醇-频哪酮重排的影响，通过全合成制备了一系列内消旋取代的卟啉。在介观位置带有给电子取代基的卟啉产生了vic-dihydroxychlorins，其中相邻的吡咯亚基主要被氧化。在含有甲氧基羰基作为吸电子基团的卟啉中没有观察到这样的选择性，而甲酰基取代基再次导致在与内消旋取代基相邻的吡咯单元处的氧化。在频哪醇-频哪酮条件下，含有4-甲氧基苯基或3的vic-二羟基二氢卟酚 在中间位置的5-二甲氧基苯基显示乙基优先于甲基的迁移，得到8-酮氯霉素，而在相同反应条件下具有正庚基取代基的二醇得到7-和8-酮氯霉素。相反，含有内甲酰基取代基的二醇仅产生相应的7-酮氯霉素。这些结果表明，不可能基于简单的电子论据来预测四氧化reaction反应中的中取代卟啉的反应性或频哪醇-品高龙重排中的一般取代基迁移能力，这很可能是因为许多参数（例如，

  DOI：

  10.1021/jo0100143
• 作为产物：
  描述：

  2-(ethyloxycarbonyl)-3-ethyl-4-methylpyrrole 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,9-diethyl-6-(p-methoxyphenyl)-4,8-dimethyldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  氟化光敏剂：合成，光物理，电化学，细胞内定位，体外光敏功效和19 F体内NMR光谱法测定肿瘤吸收

  摘要：

  对于体内NMR研究，从吡咯开始，通过遵循MacDonald反应条件，合成了一系列氟化卟啉。与四氧化反应后，含四个三氟甲基（12个氟单元）的氟化卟啉被转化为相关的二氢卟酚和细菌二氢卟酚，它们分别在652和720 nm处表现出长波吸收。所有化合物均产生了良好的单线态氧生产效率。对具有和不具有氟取代基的九种卟啉的比较研究表明，氟化基团的存在对卟啉，二氢卟酚或细菌二氢卟啉的光物理性质没有不利影响。研究的化合物的第一和第二单电子还原电位（vs SCE）介于-1.29和-1.49 V之间和-1.66和-1之间。PhCN中84 V含0.1 M TBAP。紫外可见光谱电化学数据表明，在第一次还原和第一次氧化后，会形成π阴离子和π阳离子自由基。体内19 F MR对具有十二个当量氟的代表性氟标记化合物的19 F MR研究证实，通过在小鼠足背上植入2×10 5个细胞，在小鼠（C3H / HeJ）中植入了氟标记的敏化剂（C3H

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.016