(S)-3-(2-Methoxy-phenylsulfanyl)-butyric acid | 141079-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-3-(2-Methoxy-phenylsulfanyl)-butyric acid
• 英文别名: (3S)-3-(2-methoxyphenyl)sulfanylbutanoic acid
• CAS: 141079-86-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: LDMQTWOBGOGVQQ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2-Methoxy-phenylsulfanyl)-butyric acid 在 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以3%的产率得到巴豆酸
  参考文献：
  名称：

  Herstellung von steroisomeren 3-Sulfinylbuttersäuren aus (R)- und (S)-4-Methyl-2-oxetanon

  摘要：

  β-内酯（(S)和(R)-4-甲基-2-氧杂环丁酮，1，ent-1）可以通过(R)-和(S)-3-羟基丁酸制备。它被氢硫化钠、烷基和芳基硫醇盐分别开环，并发生逆构型。所得的3-(烷基硫)-2f、2g和3-(芳基硫)丁酸2b-2e、ent-2h-2k（见表1）在丙酮中用过氧化氢氧化，得到相应的3-(烷基亚磺酰基)-和3-(芳基亚磺酰基)丁酸，作为不同亚构型的混合物3b-3k及4b-4k。这些混合物被分离，纯亚构型和非纯亚构型被提取并完全表征（见表4）。构型的判定基于晶体结构分析（见图1）和两组化合物性质的比较。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34181
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯硫酚 、 (R)-4-methyloxetan-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-3-(2-Methoxy-phenylsulfanyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Herstellung von steroisomeren 3-Sulfinylbuttersäuren aus (R)- und (S)-4-Methyl-2-oxetanon

  摘要：

  β-内酯（(S)和(R)-4-甲基-2-氧杂环丁酮，1，ent-1）可以通过(R)-和(S)-3-羟基丁酸制备。它被氢硫化钠、烷基和芳基硫醇盐分别开环，并发生逆构型。所得的3-(烷基硫)-2f、2g和3-(芳基硫)丁酸2b-2e、ent-2h-2k（见表1）在丙酮中用过氧化氢氧化，得到相应的3-(烷基亚磺酰基)-和3-(芳基亚磺酰基)丁酸，作为不同亚构型的混合物3b-3k及4b-4k。这些混合物被分离，纯亚构型和非纯亚构型被提取并完全表征（见表4）。构型的判定基于晶体结构分析（见图1）和两组化合物性质的比较。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34181

文献信息

• A solvent-dependent chirality-switchable thia-Michael addition to α,β-unsaturated carboxylic acids using a chiral multifunctional thiourea catalyst
  作者：Noboru Hayama、Yusuke Kobayashi、Eriko Sekimoto、Anna Miyazaki、Kiyofumi Inamoto、Tetsutaro Kimachi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1039/d0sc01729a

  日期：——

  An asymmetric thia-Michael addition of arylthiols to α,β-unsaturated carboxylic acids using a thiourea catalyst that bears arylboronic acid and tertiary amine moieties is reported. Both enantiomers of the Michael adducts can be obtained in high enantioselectivity and good yield merely by changing the solvent. The origin of the chirality switch in the products was examined in each solvent via spectroscopic

  据报道，使用带有芳基硼酸和叔胺基团的硫脲催化剂将芳基硫醇不对称地添加到α，β-不饱和羧酸上。仅通过改变溶剂，就可以高对映选择性和良好收率获得迈克尔加合物的两种对映体。通过光谱分析在每种溶剂中检查产物中手性开关的来源。