(-)-(1S,3aS,4S,7aS)-4(E)-(2-bromo-5-methoxystyryl)-1-tert-butoxy-7a-ethyl-3a,4,7,7a-tetrahydroindane | 1032401-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-(1S,3aS,4S,7aS)-4(E)-(2-bromo-5-methoxystyryl)-1-tert-butoxy-7a-ethyl-3a,4,7,7a-tetrahydroindane
• CAS: 1032401-65-2
• 化学式: C₂₄H₃₃BrO₂
• 分子量: 433.429
• InChiKey: UIWGAJNUDOHTNH-JWXVYANMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,3aS,7aS)-1-tert-butoxy-7a-ethyl-3a,6,7,7a-tetrahydroindane 、 (Z)-2-(2-iodoethenyl)-4-methoxybromobenzol 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 以56%的产率得到(-)-(1S,3aS,4S,7aS)-4-(Z)-(2-bromo-5-methoxystyryl)-1-tert-butoxy-7a-ethyl-3a,4,7,7a-tetrahydroindane
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOTAL SYNTHESIS OF ENANTIOPURE DESOGESTREL
  [FR] SYNTHÈSE TOTALE DE DÉSOGESTREL ÉNANTIOPUR

  摘要：

  本发明涉及去甲酮炔雌醇及其衍生物的全合成，以及该合成的中间化合物。

  公开号：

  WO2009033499A1

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Oral Contraceptive Desogestrel by a Double Heck Reaction
  作者：Lutz F. Tietze、Ilga K. Krimmelbein

  DOI：10.1002/chem.200700182

  日期：2008.2.8

  A novel enantioselective total synthesis of the oral contraceptive desogestrel (2) is described, in which the tetracyclic steroid core is formed by a sequence of two consecutive Heck reactions. Conversion of the known enantiopure diketone 7 led to the chiral bicycle 6 which was used for a diastereoselective intermolecular Heck reaction with vinyliodide 5 to give 15. In the following intramolecular

  描述了口服避孕药去氧孕烯（2）的新型对映选择性全合成，其中四环类固醇核心由两个连续的Heck反应序列形成。已知对映体纯二酮7的转化导致手性自行车6，其用于与乙烯碘化物5的非对映选择性分子间Heck反应，得到15。在随后的分子内Heck反应中，形成四环体系，得到4，由其合成装有去氧孕烯（2）。
• [EN] TOTAL SYNTHESIS OF ENANTIOPURE DESOGESTREL<br/>[FR] SYNTHÈSE TOTALE DE DÉSOGESTREL ÉNANTIOPUR
  申请人：UNIV GOETTINGEN GEORG AUGUST

  公开号：WO2009033499A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to a total synthesis of desogestrel and derivatives thereof, and to intermediate compounds of this synthesis.

  本发明涉及去甲酮炔雌醇及其衍生物的全合成，以及该合成的中间化合物。