1-benzyl-6-chloro-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one | 1607027-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-6-chloro-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one
• CAS: 1607027-33-7
• 化学式: C₂₃H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 388.853
• InChiKey: LAPUFYSJZNBRER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-氯苯基)氨基]-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 、 1-benzyl-6-chloro-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到1-benzyl-6-chloro-3-(2-(2-((4-chlorophenyl)amino)-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)-1H-indol-3-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-吲哚基甲醇与环烯胺的催化剂控制的化学选择性反应导致C2功能化的吲哚

  摘要：

  在作为强酸的TfOH存在下，已建立了由催化剂控制的3-吲哚甲醇与环烯胺酮的化学选择形式1,2-加成反应，该反应以通常良好的收率（最高89％的收率）提供了C2官能化的吲哚衍生物。该反应不仅面临3-吲哚基甲醇在1，2-加成中的巨大挑战，而且为吲哚衍生物的C 2-官能化提供了良好的策略。对反应机理的研究表明，该正式的1,2-加成包括1,4-加成/ [1,3] -C迁移/异构化的串联序列，其中， 1,4-加成产物是关键步骤，催化剂的酸度在观察到的化学选择性中起着决定性的作用。

  DOI：

  10.1021/jo502782b

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Construction of a Bispirooxindole Scaffold Containing a Tetrahydro-β-carboline Moiety through an Organocatalytic Asymmetric Cascade Reaction
  作者：Wei Dai、Han Lu、Xin Li、Feng Shi、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/chem.201402485

  日期：2014.9.1

  The first catalytic asymmetric construction of a new class of bispirooxindole scaffold‐containing tetrahydro‐β‐carboline moiety has been established through chiral phosphoric acid‐catalyzed three‐component cascade Michael/Pictet–Spengler reactions of isatin‐derived 3‐indolylmethanols, isatins, and amino‐ester, which afforded structurally complex and diverse bispirooxindoles with one quaternary and

  新型的由双螺氧并吲哚骨架组成的四氢-β-咔啉部分的第一催化不对称结构是通过手性磷酸催化的由靛红衍生的3-吲哚基甲醇，靛红和靛红的三组分级联Michael / Pictet-Spengler反应而建立的。氨基酯，具有出色的立体选择性（所有> 95：5非对映体比率（dr），高达98：2对映体比率（er）），提供结构复杂且多样的带有一个季铵和一个四取代的立体异构中心的Bispirooxindoles。这类引人入胜的手性双螺并恶灵集成了四氢-β-咔啉和双螺并恶唑的两个重要结构，两者均具有重要的生物活性。这种方法还结合了不对称有机催化和多组分串联反应的优点，
• Catalytic Asymmetric Formal [3+3] Cycloaddition of an Azomethine Ylide with 3-Indolylmethanol: Enantioselective Construction of a Six-Membered Piperidine Framework
  作者：Feng Shi、Ren-Yi Zhu、Wei Dai、Cong-Shuai Wang、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/chem.201304187

  日期：2014.2.24

  catalytic asymmetric formal [3+3] cycloaddition of 3‐indolylmethanol and an in situ‐generated azomethine ylide has been established to construct a chiral six‐membered piperidine framework with two stereogenic centers. This approach not only represents the first enantioselective cycloaddition of isatin‐derived 3‐indolylmethanol, but also has realized an unusual enantioselective formal [3+3] cycloaddition

  已经建立了3-吲哚基甲醇的催化不对称形式[3 + 3]环加成反应和原位生成的甲亚胺叶立德，以构建具有两个立体中心的手性六元哌啶骨架。这种方法不仅代表了由靛红衍生的3-二吲哚甲醇的首次对映选择性环加成，而且实现了偶氮甲内酯的不寻常的对映选择性形式[3 + 3]环加成，而不是其常见的[3 + 2]环加成。此外，该方案结合了多组分反应和有机催化的优点，可以高效地将各种由靛红衍生的3-吲哚基甲醇，醛和氨基酯组装成结构上不同的螺[吲哚啉-3,4'-吡啶并吲哚]，碳四元立体异构中心，具有高收率和出色的对映选择性（高达93％的收率，>ee））。尽管反应的非对映选择性通常是中等的，但大多数非对映异构体可通过使用柱色谱，然后进行制备性TLC分离。
• Catalytic Asymmetric Aza-ene Reaction of 3-Indolylmethanols with Cyclic Enaminones: Enantioselective Approach to C3-Functionalized Indoles
  作者：Wei Tan、Bai-Xiang Du、Xin Li、Xu Zhu、Feng Shi、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1021/jo500644v

  日期：2014.5.16

  The catalytic asymmetric aza-ene reactions of 3-indolylmethanols with cyclic enaminones and the highly enantioselective aza-ene reactions utilizing cyclic aza-ene components have been established, which directly assemble isatin-derived 3-indolylmethanols and dimedone-derived enaminones into C3-functionalized chiral indoles with one all-carbon quaternary stereogenic center in high yields and excellent enantioselectivities (up to 99% yield, up to 95:5 er).