2-O-levulinoyl-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl bromide | 75466-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-O-levulinoyl-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl bromide
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-levulinoyl-α-D-galactopyranosyl bromide；3,4,6-Tri-O-acetyl-2-laevulinoyl-α-D-galactopyranosylbromid；3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-levulinoyl-1-bromo-α-D-galactopyranose；[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-bromooxan-3-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 75466-95-4
• 化学式: C₁₇H₂₃BrO₁₀
• 分子量: 467.268
• InChiKey: MSRIOXNNMYCGQT-GWFJUFKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-levulinoyl-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl bromide 在 三氟化硼乙醚 、 silver perchlorate 、 乙酸肼 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-[[(1R,2R,3R,4R,5R)-4-azido-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]-5-[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methylthian-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  含5-硫-1-岩藻糖的血型抗原H 2型和Lewis X（Le x）的合成

  摘要：

  合成了两种血型抗原，分别是H型2和Lewis X三糖，它们含有5-硫基-1-岩藻糖而不是1-岩藻糖。使用2-叠氮基-2-脱氧乳糖衍生物11作为常见的二糖中间体。通过三氯乙亚氨酸酯方法对1，6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧乳糖的衍生物的2'-OH和3-OH基团的5-硫-1-岩藻糖基化立体选择性地得到α-连接的三糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00124-4
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 水 、 乙酸酐 为溶剂， 生成 2-O-levulinoyl-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  以乙酰丙酸酯为羟基保护基合成寡糖

  摘要：

  用肼从半乳糖中快速，选择性和温和地除去乙酰丙酰基，该半乳糖还带有被乙酰基保护的羟基官能团，在Koenigs-Knorr条件下能够合成包含β-连接半乳糖的三聚体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85479-4

文献信息

• Visible-Light-Induced Pd-Catalyzed Radical Strategy for Constructing <i>C</i>-Vinyl Glycosides
  作者：Ming Li、Yi-Feng Qiu、Cui-Tian Wang、Xue-Song Li、Wan-Xu Wei、Yu-Zhao Wang、Qiao-Fei Bao、Ya-Nan Ding、Wei-Yu Shi、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02053

  日期：2020.8.21

  visible-light-induced palladium-catalyzed Heck reaction for bromine sugars and aryl olefins with high regio- and stereochemistry selectivity for the preparation of C-glycosyl styrene is described. This reaction takes place in one step at room temperature by using a simple and readily available starting material. This protocol can be scaled up to a wide range of glycosyl bromide donors and aryl olefin substrates

  描述了一种新型可见光诱导的钯催化的溴糖和芳基烯烃的 Heck 反应，具有高区域和立体化学选择性，用于制备C-糖基苯乙烯。该反应使用简单易得的起始原料在室温下一步发生。该方案可以扩展到广泛的糖基溴供体和芳基烯烃底物。机理研究表明涉及自由基加成途径。
• Chromic acid oxidation in the synthesis of uronic acids. Use of the O-levulinoyl group to minimize acyl migration
  作者：Rabindra N. Rej、John N. Glushka、Warren Chew、Arthur S. Perlin

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84092-3

  日期：1989.6

  include levulinoyl at O-5 of acylic and furanose derivatives, and both eq and ax O-4 of pyranose derivatives. It is also shown that, because of the acidity of the Jones reagent, use of the O -levulinoyl group, in combination with a primary p -anisyldiphenylmethyl substituent, permits sequential rapid hydrolysis of the latter and oxidation of the newly exposed alcohol group, which favors high overall yields

  摘要在部分酰化的糖衍生物的铬酸盐氧化反应中形成相应的糖醛酸时，酰基向伯醇基的迁移是干扰的常见原因。与更常用的酯取代基相比，在用琼斯试剂（铬硫酸）氧化的过程中，O-乙酰丙酰基的迁移率要低得多。这里描述的例子包括酰基和呋喃糖衍生物的O-5处的乙酰丙酰基，以及吡喃糖衍生物的eq Ox和ax O-4。还表明，由于琼斯试剂的酸性，将O-乙酰丙酰基与伯对-茴香基二苯基甲基取代基结合使用，可使后者顺序快速水解，并使新暴露的醇基氧化。有利于高总产。与它在这些氧化反应中的固定性相反，当乙酰丙酰基在醛糖基溴的O-2上时，它与O-乙酰基一样迅速地参与1,2-原酸酯的形成。d-吡喃葡萄糖苷甲基的任一异构体的2,3,4,6-四乙酸酯被铬酸在5：1乙酸-水中的氧化，以中等收率氧化为糖醛酸。
• [EN] DRUG DELIVERY<br/>[FR] ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT
  申请人：UNIV OXFORD INNOVATION LTD

  公开号：WO2019211595A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  A drug delivery vehicle comprising a vesicle conjugated to one or more targeting groups, wherein the targeting groups comprise an oligosaccharide which is Lewis A or Lewis B or a mimetic thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or PEGylated form of the oligosaccharide : (I) wherein R represents the pointof attachment to the vesicle.10

  一种药物传递载体，包括与一个或多个靶向基团结合的囊泡，其中该靶向基团包括Lewis A或Lewis B或其类似物的寡糖，或者是该寡糖的药用可接受盐或PEG化形式：（I）其中R代表与囊泡的连接点。
• Chemical Synthesis of the Galacturonic Acid Containing Pentasaccharide Antigen of the O-Specific Polysaccharide of <i>Vibrio cholerae</i> O139 and Its Five Fragments
  作者：Xiaowei Lu、Pavol Kováč

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01019

  日期：2016.8.5

  Three pentasaccharides, two tetrasaccharides, and a trisaccharide fragment of the O-specific antigen of Vibrio cholerae O139 were synthesized by applying 1 + 1, 2 + 1, 3 + 1, and 4 + 1 coupling strategies. The most challenging tasks involved were the synthesis of the 1,2-cis-glycosidic linkage between galactose and the linker (spacer) molecule and final purification of the target multicharged substances

  霍乱弧菌O139的O特异抗原的三个五糖，两个四糖和一个三糖片段通过应用1 +1、2 +1、3 +1和4 +1偶联策略合成。涉及的最具挑战性的任务是半乳糖与接头（间隔子）分子之间的1,2-顺式-糖苷键的合成以及目标多电荷物质的最终纯化。通过用半乳糖醛酸的存在引起的加氢/氢解最终通过脱氢/氢解最终脱保护的困难通过用对氢处理呈惰性的基团保护该酸来克服。在结晶条件下获得了一些先前描述为不完全表征的非晶态材料的中间体，并首次对其进行了完全表征。
• Gyoergydeak, Zoltan; Ling, Istvan; Bognar, Rezsoe, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 2, p. 279 - 289
  作者：Gyoergydeak, Zoltan、Ling, Istvan、Bognar, Rezsoe

  DOI：——

  日期：——