Ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 287203-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Rha2Ac3Ac4Ac(a1-3)[Bz(-4)]Rha2Ac(a)-SEt；[(2S,3S,4R,5R,6S)-5-acetyloxy-6-ethylsulfanyl-2-methyl-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 287203-83-2
• 化学式: C₂₉H₃₈O₁₃S
• 分子量: 626.679
• InChiKey: DOXSCWDJMHASER-ZZDMRVKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Rhaα-(1->3)-Rhaα-(1->4)-Gluβ-(1->3)-diosgenin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a group of diosgenyl saponins with combined use of glycosyl trichloroacetimidate and thioglycoside donors

  摘要：

  通过结合使用糖基三氯乙亚胺酯和硫代糖苷，一系列天然薯蓣皂苷元的皂苷（1-6）被高效地合成，无论是逐步合成还是“一锅法”合成。三氯乙亚胺酯作为糖基化反应中糖基三氯乙亚胺酯的临时羟基保护组，表现出高效性。硫代糖苷参与的糖基化反应中，分子的烷硫基转移被证实是一种常见的副反应。

  DOI：

  10.1039/a909218h
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 、 Ethyl 2-O-acetyl-4-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到Ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a group of diosgenyl saponins with combined use of glycosyl trichloroacetimidate and thioglycoside donors

  摘要：

  通过结合使用糖基三氯乙亚胺酯和硫代糖苷，一系列天然薯蓣皂苷元的皂苷（1-6）被高效地合成，无论是逐步合成还是“一锅法”合成。三氯乙亚胺酯作为糖基化反应中糖基三氯乙亚胺酯的临时羟基保护组，表现出高效性。硫代糖苷参与的糖基化反应中，分子的烷硫基转移被证实是一种常见的副反应。

  DOI：

  10.1039/a909218h