4,4-Dimethyl-14,15-seco-5α-androstan-14β,15-diol | 10392-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4,4-Dimethyl-14,15-seco-5α-androstan-14β,15-diol
• CAS: 10392-15-1
• 化学式: C₂₁H₃₈O₂
• 分子量: 322.532
• InChiKey: AWJMCLREBAIXDS-MIBLLKTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethyl-14,15-seco-5α-androstan-14β,15-diol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4-Dimethyl-14-oxo-14,15-seco-5α-androstan-15-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  由雄甾烷衍生物合成（–）-三聚二十二碳三烯

  摘要：

  描述了睾丸激素和3β-羟基雄烷-5-en-17-one到二萜sandaracopimaradiene的转化。通过对5，7-二烯进行酸催化的异构化，加氢以及进一步对所得的8（14）-烯烃进行异构化来制备4，4-二甲基-5α-雄烷-14-烯及其17β-羟基衍生物。通过还原臭氧化物还原D环，并用二氧化锰选择性氧化癸二醇或三醇，得到D环均内酯，其通过β-酮内酯转化为（-）-sandaracopimaradiene。

  DOI：

  10.1039/j39660001847
• 作为产物：
  描述：

  Ozonid von 4,4-Dimethyl-5α-androst-14-en 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4,4-Dimethyl-14,15-seco-5α-androstan-14β,15-diol
  参考文献：
  名称：

  由雄甾烷衍生物合成（–）-三聚二十二碳三烯

  摘要：

  描述了睾丸激素和3β-羟基雄烷-5-en-17-one到二萜sandaracopimaradiene的转化。通过对5，7-二烯进行酸催化的异构化，加氢以及进一步对所得的8（14）-烯烃进行异构化来制备4，4-二甲基-5α-雄烷-14-烯及其17β-羟基衍生物。通过还原臭氧化物还原D环，并用二氧化锰选择性氧化癸二醇或三醇，得到D环均内酯，其通过β-酮内酯转化为（-）-sandaracopimaradiene。

  DOI：

  10.1039/j39660001847