(2R,4S)-2,4-dimethyl-5-phenylpentan-1-ol | 191927-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4S)-2,4-dimethyl-5-phenylpentan-1-ol
• CAS: 191927-36-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: XTUYJBYXOSYHGV-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.5±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-2,4-dimethyl-5-phenylpentan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,4R,6S)-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2,4,6-tetramethyl-7-phenylheptanamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 1,3-Dialkyl-Substituted Carbon Chains of any Stereochemical Configuration by an Iterable Process

  摘要：

  本文介绍了一种基于伪麻黄碱酰胺烯醇酸盐的不对称烷基化制备 1,3,5,n(奇数)-多烷基取代碳链的高度实用且可重复使用的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1997-6121
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2,4-trimethyl-5-phenylpentanamide 在 正丁基锂 、 硼烷铵络合物 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(2R,4S)-2,4-dimethyl-5-phenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  伪麻黄碱作为一种实用的手性助剂，用于合成高度对映体富集的羧酸、醇、醛和酮

  摘要：

  伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂的使用进行了全面的描述。伪麻黄碱的两种对映异构体都是廉价的商品化学品，可以高产率进行 N-酰化以形成叔酰胺。在氯化锂的存在下，相应的伪麻黄碱酰胺的烯醇化物与多种卤代烷发生高度非对映选择性的烷基化反应，以高产率得到 α-取代产物。然后，这些产品可以在一次操作中转化为高度对映异构的羧酸、醇、醛和酮。

  DOI：

  10.1021/ja970402f