5-methyl-3-((trifluoromethyl)thio)-1H-indole | 1443036-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3-((trifluoromethyl)thio)-1H-indole
• 英文别名: 5-methyl-3-trifluoromethylthioindole；3-(Trifluoromethylthio)-5-methyl-1H-indole；5-methyl-3-(trifluoromethylsulfanyl)-1H-indole
• CAS: 1443036-44-9
• 化学式: C₁₀H₈F₃NS
• 分子量: 231.241
• InChiKey: UHGPTCMLZFOIFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 二乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以19 mg的产率得到5-methyl-3-((trifluoromethyl)thio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基亚砜：无金属 CH 三氟甲基硫基化试剂。

  摘要：

  三氟甲基亚砜是一类新型三氟甲基硫醇化试剂。亚砜与一系列（杂）芳烃发生无金属的 C−H 三氟甲硫基化反应。该方法还适用于重要化合物类别的官能化，例如配体衍生物和聚芳烃，以及药物和农用化学品的后期三氟甲硫基化。锍盐中间体的分离和表征支持了间断的普默勒反应机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202005531

文献信息

• Metal-Free Difluoromethylthiolation, Trifluoromethylthiolation, and Perfluoroalkylthiolation with Sodium Difluoromethane- sulfinate, Sodium Trifluoromethanesulfinate or Sodium Perfluoro- alkanesulfinate
  作者：Qiang Yan、Lvqi Jiang、Wenbin Yi、Qiran Liu、Wei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700270

  日期：2017.7.17

  A method for direct difluoromethylthiolation of Ar−H bonds is introduced. The stable and easy-to-handle HCF2SO2Na is reduced with (EtO)2P(O)H in the presence of TMSCl to generate HCF2S+ for the regioselective difluoromethylthiolation of aromatic compounds including indoles, pyrroles, and activated benzenes. This method is also applicable for the trifluoromethylthiolation with CF3SO2Na and the perf

  介绍了一种直接的二氟甲硫基化Ar-H键的方法。在TMSCl存在下，用（EtO）2 P（O）H还原稳定易处理的HCF 2 SO 2 Na ，生成HCF 2 S +，用于芳香族化合物（包括吲哚，吡咯和活化）的区域选择性二氟甲基硫醇化反应苯。该方法也适用于用芳烃和杂芳烃用CF 3 SO 2 Na进行三氟甲基硫醇化和用R f SO 2 Na进行全氟烷基硫醇化。还讨论了与无金属亲电性氟代烷基硫基化反应相关的反应机理。
• 一种三氟甲硫基化试剂及其应用
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN106748915A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明公开了一种三氟甲硫基化试剂及其应用。它包括以下步骤：在含有溶剂甲苯的反应器中,加入三氟甲基亚磺酸钠，吲哚及其衍生物，适量亚磷酸二甲酯，碘单质和醋酸铜，在110℃，氮气保护条件下搅拌12h；将反应生液过滤，并蒸馏掉低沸点的物质；经过乙酸乙酯/石油醚柱层析分离得到产物3-三氟甲硫基吲哚。本发明使用了廉价易得的三氟甲硫基化试剂三氟甲基亚磺酸钠，大大节约了合成成本，且工艺操作简单。
• Direct Trifluoromethylthiolation and Perfluoroalkylthiolation of C(sp ² )H Bonds with CF ₃ SO ₂ Na and R _f SO ₂ Na
  作者：Lvqi Jiang、Jinlong Qian、Wenbin Yi、Guoping Lu、Chun Cai、Wei Zhang

  DOI：10.1002/anie.201508495

  日期：2015.12

  A new method for CF3SO2Na‐based direct trifluoromethylthiolation of C(sp2)H bonds has been developed. CF3SSCF3 is generated in situ from cheap and easy‐to‐handle CF3SO2Na, and in the presence of CuCl can be used for electrophilic trifluoromethylthiolation of indoles, pyrroles, and enamines. The method has been extended to perfluoroalkylthiolation reactions using RfSO2Na.

  已开发出一种基于CF 3 SO 2 Na的C（sp 2）H键直接三氟甲基硫醇化的新方法。CF 3 SSCF 3是由便宜且易于处理的CF 3 SO 2 Na原位生成的，在存在CuCl的情况下，可用于吲哚，吡咯和烯胺的亲电三氟甲基硫醇化反应。该方法已扩展到使用R f SO 2 Na的全氟烷基硫醇化反应。
• TfNHNHBoc as a SCF₃ source for the sulfenylation of indoles
  作者：Jing-Yu Guo、Rui-Han Dai、Wen-Cong Xu、Ruo-Xin Wu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c8cc04600j

  日期：——

  An unprecedented use of trifluoromethanesulfonyl hydrazides as effective SCF3 sources has been established in the sulfenylation of indoles. A range of substituted indoles participated in CuCl-catalyzed oxidative sulfenylation reaction with TfNHNHBoc in the presence of dimethyl sulfoxide to furnish structurally diverse 3-indolyl trifluoromethyl thioethers in moderate to good yields with very high regioselectivity

  三氟甲烷磺酰肼作为有效的SCF 3来源，在吲哚的亚磺酰化中得到了空前的应用。在二甲基亚砜的存在下，一系列取代的吲哚参与了CuCl催化的与TfNHNHBoc的氧化亚磺酰化反应，以中等至良好的收率提供了结构多样的3-吲哚基三氟甲基硫醚，具有很高的区域选择性。
• 一种三氟甲硫基取代吲哚类化合物的制备方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN106748608A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明公开了一种三氟甲硫基取代吲哚类化合物的制备方法，所述方法以三氟甲亚磺酸钠为三氟甲硫基来源，三苯基膦为还原剂，在可见光催化剂曙红Y的作用下，取代吲哚类化合物、三氟甲亚磺酸钠、三苯基膦与N‑氯代邻苯二甲酰亚胺反应，制得三氟甲硫基取代吲哚类化合物。本发明方法简单，采用的三氟甲硫基化试剂毒性低，制备过程不需要加热，节能环保，实现了吲哚类化合物3‑位C(sp2)‑H键的直接三氟甲硫基化反应。