N-(2-Isopropenyl-phenyl)-isonicotinamide | 148336-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Isopropenyl-phenyl)-isonicotinamide
• 英文别名: N-(2-prop-1-en-2-ylphenyl)pyridine-4-carboxamide
• CAS: 148336-15-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: VIURYYVRLWMBQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Isopropenyl-phenyl)-isonicotinamide 在 [Cp*^CyRhCl2]2 、 三甲基乙酸钾 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到(Z)-11-methylbenzo[b]pyrido[3,4-f]azocin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cp * CyRh（III）/ KOPiv催化的分子内脱氢交叉偶联用于构建八元Sultam / Lactam骨架的实验和计算研究。

  摘要：

  本文描述的是一种不寻常的Cp * Cy Rh（III）催化的分子内位点特异性芳基C–H环化反应，一种高度化学选择性的实验方案，可直接获得具有广泛的底物/官能团耐受性的八元sultams / lactams。实验和计算研究表明，这种转化涉及独特的PivOH辅助的芳基CH活化/烯烃插入/β-H消除/氢转移过程，其中Rh（III）-氢化物为活性中间体，并伴随释放H 2作为主要副产物，因此可以实现具有氧化还原中性和高度原子经济特性的发达的Cp * Cy Rh（III）催化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01823
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-(2-Isopropenyl-phenyl)-isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Cp * CyRh（III）/ KOPiv催化的分子内脱氢交叉偶联用于构建八元Sultam / Lactam骨架的实验和计算研究。

  摘要：

  本文描述的是一种不寻常的Cp * Cy Rh（III）催化的分子内位点特异性芳基C–H环化反应，一种高度化学选择性的实验方案，可直接获得具有广泛的底物/官能团耐受性的八元sultams / lactams。实验和计算研究表明，这种转化涉及独特的PivOH辅助的芳基CH活化/烯烃插入/β-H消除/氢转移过程，其中Rh（III）-氢化物为活性中间体，并伴随释放H 2作为主要副产物，因此可以实现具有氧化还原中性和高度原子经济特性的发达的Cp * Cy Rh（III）催化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01823

文献信息

• A Facile Synthesis of Some New 3<i>H</i>-Pyrrolo[2,3-<i>c</i>]quinoline Derivatives from 4-Formylquinolines
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarín、Pilar Sánchez-Andrada

  DOI：10.1055/s-1993-25836

  日期：——

  A number of ethyl 3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline-2-carboxylates have been prepared directly by condensation of ethyl azidoacetate with 4-formylquinolines, available from o-(1-methylethenyl)aniline by sequential treatment with acid chlorides, phosphorus oxychloride and benzeneseleninic anhydride. This methodology has also been used to synthesize 2,2′-bis(ethoxycarbonyl)-4,4′-bi-3H-pyrrolo [2,3-c]quinoline and 1,4-bis(2-ethoxycarbonyl)-3H-pyrrolo[2,3-c]quinolin-4-yl benzene.

  一些乙基3H-吡咯并[2,3-c]喹啉-2-羧酸酯已经通过将乙基叠氮乙酸酯与4-形式基喹啉直接缩合制备而成，这些4-形式基喹啉可通过将o-(1-甲基乙烯基)苯胺依次处理酸氯化物、磷氧氯化物和苯硒酸酐获得。这一方法论也被用于合成2,2′-双(乙氧基羧酸酯)-4,4′-双-3H-吡咯并[2,3-c]喹啉和1,4-双(2-乙氧基羧酸酯)-3H-吡咯并[2,3-c]喹啉-4-基苯。