[(3S)-1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl] (1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate | 126983-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(3S)-1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl] (1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 126983-35-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: BMVUQUUUKBSIQO-RGOKHQFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S)-1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl] (1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-norbornene-endo-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  有效和选择性的A1-腺苷拮抗剂1，3-二丙基-8- [2-（5,6-环氧降冰片基）]-黄嘌呤的对映异构体的合成和生物学评估。

  摘要：

  有效和高度选择性的外消旋A1-腺苷拮抗剂1,3-二丙基-8- [2-（5,6-环氧降冰片基）]黄嘌呤（ENX，4）的单个对映异构体8和12是利用不对称Diels-Alder环加成反应合成的用于降冰片烷部分的构建。通过X-射线结晶4-溴苯甲酸酯14来确定12的绝对构型，所述4-溴苯甲酸酯14是由桥连的仲醇13衍生的。后者是通过酸催化的分子内重排从12中获得的。测定了对映体8和12以及外消旋体4在豚鼠，大鼠和克隆的人A1-和A2a-腺苷受体亚型的结合亲和力。S-对映体12（CVT-124）似乎是迄今为止报道的更有效，最明显的A1选择性拮抗剂之一，K1值分别为0.67和0.45 nM，在大鼠和克隆的人A1受体中具有1800倍（大鼠）和2400倍（人类）亚型选择性。两种对映异构体均通过静脉内给药于含盐的大鼠，通过肾脏A1-腺苷受体的拮抗作用诱导利尿作用。

  DOI：

  10.1021/jm970013w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-methyl-2-hydroxysuccinimide acrylate 、 环戊二烯 在 四氯化钛 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(3S)-1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl] (1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自（s）-苹果酸的N-取代羟基琥珀酰亚胺作为不对称二尔斯-阿尔德添加到烯酸酯中的新试剂

  摘要：

  （S）-N-甲基-2-羟基琥珀酰亚胺（很容易从天然（S）-苹果酸中获得）补充了先前引入的（R）-泛内酯作为手性助剂，用于烯酸酯的不对称Diels-Alder反应，但产生的构型相反。描述了具有重要合成意义的狄尔斯-阿尔德加合物的对映异构体对的实际大规模制备，包括巴豆酸酯的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93808-0

文献信息

• Total syntheses of sandalwood fragrances: (Z)- and (E)-β-santalol and their enantiomers, ent-β-santalene
  作者：Achim Krotz、Günter Helmchen

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80544-3

  日期：1990.1