2-benzhydryl-3-methyl-4H-chromen-4-one | 1334228-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzhydryl-3-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-diphenylmethyl-3-methylchromen-4-one；2-Benzhydryl-3-methylchromen-4-one；2-benzhydryl-3-methylchromen-4-one
• CAS: 1334228-63-5
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: KVAMFQCXKJUVAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 四丁基高氯酸铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-benzhydryl-3-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲酮与苯醌的电还原分子间偶联：2-二芳基甲基苯醌和四取代呋喃的合成

  摘要：

  在TMSC1存在下，色酮与二苯甲酮的电还原偶联使加合物在色酮的2位反应为三甲基甲硅烷基醚。由3-甲基和3-苯基色酮，主要形成2,3-顺式加合物。通过加合物的脱氢甲硅烷氧基化获得2-二芳基甲基色酮。还通过开环产物从加合物合成了四取代的呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900519

文献信息

• Efficient Assembly of Chromone Skeleton from 2,3-Allenoic Acids and Benzynes
  作者：Guobi Chai、Youai Qiu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol202076c

  日期：2011.10.7

  Chromone derivatives were synthesized from 2,3-allenoic acids and benzynes in moderate to excellent yields under mild conditions. Instead of the cyclic conjugate addition of the intermediate A formed by the nucleophilic addition of allenoic acid with benzyne, this intermediate undergoes 1,2-addition with the carbonyl group, which was followed by the ring opening, conjugate addition, and protonolysis

  在温和的条件下，由2,3-烯丙基酸和苯并炔以中等至极好的收率合成了色酮衍生物。取代通过烯丙基酸与苯炔的亲核加成反应形成的中间体A的环状共轭加成，该中间体与羰基进行1,2-加成，然后开环，共轭加成和质子分解得到色酮衍生品。由于2,3-烯基酸和苯炔的取代基负载能力，该协议允许多样性。