2-benzhydryl-3-methyl-4H-chromen-4-one | 1334228-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzhydryl-3-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-diphenylmethyl-3-methylchromen-4-one；2-Benzhydryl-3-methylchromen-4-one；2-benzhydryl-3-methylchromen-4-one
• CAS: 1334228-63-5
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: KVAMFQCXKJUVAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 四丁基高氯酸铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-benzhydryl-3-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲酮与苯醌的电还原分子间偶联：2-二芳基甲基苯醌和四取代呋喃的合成

  摘要：

  在TMSC1存在下，色酮与二苯甲酮的电还原偶联使加合物在色酮的2位反应为三甲基甲硅烷基醚。由3-甲基和3-苯基色酮，主要形成2,3-顺式加合物。通过加合物的脱氢甲硅烷氧基化获得2-二芳基甲基色酮。还通过开环产物从加合物合成了四取代的呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900519

文献信息

• Efficient Assembly of Chromone Skeleton from 2,3-Allenoic Acids and Benzynes
  作者：Guobi Chai、Youai Qiu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol202076c

  日期：2011.10.7

  Chromone derivatives were synthesized from 2,3-allenoic acids and benzynes in moderate to excellent yields under mild conditions. Instead of the cyclic conjugate addition of the intermediate A formed by the nucleophilic addition of allenoic acid with benzyne, this intermediate undergoes 1,2-addition with the carbonyl group, which was followed by the ring opening, conjugate addition, and protonolysis

  在温和的条件下，由2,3-烯丙基酸和苯并炔以中等至极好的收率合成了色酮衍生物。取代通过烯丙基酸与苯炔的亲核加成反应形成的中间体A的环状共轭加成，该中间体与羰基进行1,2-加成，然后开环，共轭加成和质子分解得到色酮衍生品。由于2,3-烯基酸和苯炔的取代基负载能力，该协议允许多样性。
• Electroreductive Intermolecular Coupling of Chromones with Benzophenones: Synthesis of 2-Diarylmethylchromones and Tetrasubstituted Furans
  作者：Naoki Kise、Hiroaki Nagamine、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1002/ejoc.201900519

  日期：2019.6.16

  The electroreductive coupling of chromones with benzophenones in the presence of TMSCl gave adducts reacted at the 2‐position of chromones as trimethylsilyl ethers. From 3‐methyl‐ and 3‐phenylchromones, 2,3‐cis‐adducts were formed predominantly. 2‐Diarylmethylchromones were obtained by dehydrosiloxylation of the adducts. Tetrasubstituted furans were also synthesized from the adducts through ring‐opening

  在TMSC1存在下，色酮与二苯甲酮的电还原偶联使加合物在色酮的2位反应为三甲基甲硅烷基醚。由3-甲基和3-苯基色酮，主要形成2,3-顺式加合物。通过加合物的脱氢甲硅烷氧基化获得2-二芳基甲基色酮。还通过开环产物从加合物合成了四取代的呋喃。