erucic acid ethenyl ester | 104719-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: erucic acid ethenyl ester
• 英文别名: ethenyl (Z)-docos-13-enoate
• CAS: 104719-35-9
• 化学式: C₂₄H₄₄O₂
• 分子量: 364.612
• InChiKey: AWILXPMEFOVLIB-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘油 、 erucic acid ethenyl ester 在 甲基叔丁基醚 、 lipase from Penicillium roquefortii 、 silica gel 作用下， 反应 48.0h， 以71%的产率得到甘油芥酸酯
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic esterification of glycerol III. Lipase‐catalyzed synthesis of regioisomerically pure 1,3‐sn‐diacylglycerols and 1 (3)‐rac‐monoacylglycerols derived from unsaturated fatty acids

  摘要：

  摘要 利用具有高区域选择性和广泛底物耐受性的脂肪酶作为催化剂，在不可逆酰基转移条件下对甘油进行高效酯化。油酸、亚油酸、芥酸、蓖麻酸、羟基硬脂酸和科里奥利酸等多种不饱和脂肪酸以乙烯基酯的形式被用于此目的。在对生物催化剂的区域选择性（RE）和底物耐受性进行系统筛选的基础上，选择了合适的生物催化剂。实验发现，这些生物催化剂在特异性、选择性和非特异性方面存在明显差异，并以 RE 数值表示。在这些实验的基础上，以制备规模（150 毫摩尔）合成了多种分子，产率高（约 85%），区域异构纯度高（95% RE）。

  DOI：

  10.1007/bf02523518
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 芥酸 在 palladium diacetate 、 氢氧化钾 作用下， 反应 24.0h， 以79%的产率得到erucic acid ethenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic esterification of glycerol III. Lipase‐catalyzed synthesis of regioisomerically pure 1,3‐sn‐diacylglycerols and 1 (3)‐rac‐monoacylglycerols derived from unsaturated fatty acids

  摘要：

  摘要 利用具有高区域选择性和广泛底物耐受性的脂肪酶作为催化剂，在不可逆酰基转移条件下对甘油进行高效酯化。油酸、亚油酸、芥酸、蓖麻酸、羟基硬脂酸和科里奥利酸等多种不饱和脂肪酸以乙烯基酯的形式被用于此目的。在对生物催化剂的区域选择性（RE）和底物耐受性进行系统筛选的基础上，选择了合适的生物催化剂。实验发现，这些生物催化剂在特异性、选择性和非特异性方面存在明显差异，并以 RE 数值表示。在这些实验的基础上，以制备规模（150 毫摩尔）合成了多种分子，产率高（约 85%），区域异构纯度高（95% RE）。

  DOI：

  10.1007/bf02523518