6-(1-pyridin-4-ylmethanoyl)-4H-benzo[1,4]oxazine-3-one hydrochloride | 1399854-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-(1-pyridin-4-ylmethanoyl)-4H-benzo[1,4]oxazine-3-one hydrochloride
• 英文别名: 6-(pyridine-4-carbonyl)-4H-1,4-benzoxazin-3-one;hydrochloride
• CAS: 1399854-48-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃*ClH
• 分子量: 290.706
• InChiKey: WIOIGOKTFWNNQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-pyridin-4-ylmethanoyl)-4H-benzo[1,4]oxazine-3-one hydrochloride 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 70.0~85.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 SB 649915
  参考文献：
  名称：

  确定和开发通往SB-649915的有效途径

  摘要：

  SSRI-5-HT1A受体拮抗剂6-[[（1- {2-[（2-甲基-5-喹啉基）氧基]乙基} -4-哌啶基）甲基] -2的高效生产途径的发现和发展描述了H -1，4-苯并恶嗪-3（4 H）-1（SB-649915）1。现有的通往1的途径涉及将喹啉6与哌啶5偶联，由于制备5所需的九个合成步骤而被认为是冗长的。通往关键哌啶中间体5的两条新路线可以分别使用新颖的锂化法和Friedel-Crafts方法从容易获得的材料中分五步和两步分离出该化合物。这两种途径中的后者已成功地以5 L的规模进行了演示，可提供700 g的5。还描述了向喹啉6的替代物甲烷磺酸盐34的发展，是哌啶5与该甲烷磺酸盐34的最终烷基化反应，以输送SB-649915 1。

  DOI：

  10.1021/op300185s
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸酰氯 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-(1-pyridin-4-ylmethanoyl)-4H-benzo[1,4]oxazine-3-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  确定和开发通往SB-649915的有效途径

  摘要：

  SSRI-5-HT1A受体拮抗剂6-[[（1- {2-[（2-甲基-5-喹啉基）氧基]乙基} -4-哌啶基）甲基] -2的高效生产途径的发现和发展描述了H -1，4-苯并恶嗪-3（4 H）-1（SB-649915）1。现有的通往1的途径涉及将喹啉6与哌啶5偶联，由于制备5所需的九个合成步骤而被认为是冗长的。通往关键哌啶中间体5的两条新路线可以分别使用新颖的锂化法和Friedel-Crafts方法从容易获得的材料中分五步和两步分离出该化合物。这两种途径中的后者已成功地以5 L的规模进行了演示，可提供700 g的5。还描述了向喹啉6的替代物甲烷磺酸盐34的发展，是哌啶5与该甲烷磺酸盐34的最终烷基化反应，以输送SB-649915 1。

  DOI：

  10.1021/op300185s